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Etoposid

Furo(3',4':6,7)naphtho(2,3-d)-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 9-((4,6-O-ethylidene-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, (5R-(5alpha,5abeta,8aalpha,9beta(R*)))-

HCID 3310
NotizenReaktionen
GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
33419-42-0
Standard-SMILES
COc1cc(C2c3cc4c(cc3C(OC3OC5COC(C)OC5C(O)C3O)C3COC(=O)C23)OCO4)cc(OC)c1O
InChIKey
VJJPUSNTGOMMGY-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C29H32O13
Durchschnittliche Molmasse
588,6 g/mol
Monoisotopische Masse
588,18429107

Überblick

5-[(7,8-dihydroxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy]-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-isobenzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one is a furonaphthodioxole.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Furo(3',4':6,7)naphtho(2,3-d)-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 9-((4,6-O-ethylidene-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, (5R-(5alpha,5abeta,8aalpha,9beta(R*)))-
IUPAC
5-[(7,8-dihydroxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy]-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
Lokaler Name
Etoposid
Englischer Name
Etoposide
Summenformel
C29H32O13
Molmasse
588.56

Namen und Synonyme

Furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 9-[(4,6-O-ethylidene-.beta.-D-glucopyranosyl)oxy]-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, [5R-[5.alpha.,5a.beta.,8a.alpha.,9.beta.(R*)]]-Furo(3',4':6,7)naphtho(2,3-d)-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 9-((4,6-O-ethylidene-.beta.-D-glucopyranosyl)oxy)-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, (5R-(5.alpha.,5a.beta.,8a.alpha.,9.beta.(R*)))-RefChem:607824Furo(3',4':6,7)naphtho(2,3-d)-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 9-((4,6-O-ethylidene-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, (5R-(5alpha,5abeta,8aalpha,9beta(R*)))-Vepesid JVP-16VP 16 (pharmaceutical)C29H32O1316-({7,8-dihydroxy-2-methyl-hexahydro-2H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl}oxy)-10-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-4,6,13-trioxatetracyclo[7.7.0.0^{3,7}.0^{11,15}]hexadeca-1(9),2,7-trien-12-one260046-85-3Epipodophyllotoxin VP-16213NK 171
Weitere Namen anzeigen
epevepesidEtoposide (VP-16)ToposarCelltopEtoposide , 98.0%(LC)Etoposide for system suitabilityepecnk171
4-Demethylepipodophyllotoxin-beta-D-ethylideneglucoside(5R,5aR,8aR,9S)-9-(((4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-Dihydroxy-2-methylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy)-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,5a,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(8H)-oneDemethyl-epiodophyllotoxin ethylidene glucoside4'-Demethylepipodophyllotoxin ethylidene-.beta.-D-glucosideSCHEMBL765413CHEMBL3184888CHEBI:93764DTXSID60860485

Datenbank-Bezeichner

CAS
33419-42-0
PubChem CID
3310
DTXSID
DTXSID60860485
ChEMBL
CHEMBL3184888
ChEBI
CHEBI:93764

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
0,6
Polarare Oberfläche (TPSA)
161 Ų
H-Brücken-Donoren
3
H-Brücken-Akzeptoren
13
Frei drehbare Bindungen
5
Schwere Atome
42
Formalladung
0
Komplexität
969

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

DrugsPharmaceuticals

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
236 · 236-251 °C (lit.)
Siedepunkt
563.9 °C · 563.9°C (rough estimate)
Dichte
1.2966 · 1.2966 (rough estimate)
Brechungsindex
-110.5 ° · -110.5 ° (C=0.6, CHCl3)
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
30 mg/mL · DMSO: 30 mg/mL
Aggregatzustand
powder
pka
9.8 · 9.8(at 25℃)
Farbe
white
Biologische Quelle
synthetic
Wasserlöslichkeit
Insoluble in water.
Merck
14 · 14,3886
Henry's Law Constant
5.8 · 5.8×1024 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
BCS Class
4 · 4
Stabilität
2 years · Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 2 months
InChIKey
VJJPUSNTGOMMGY-MRVIYFEKSA-N
SMILES
COc1cc(cc(OC)c1O)[C@H]2[C@@H]3[C@H](COC3=O)[C@H](O[C@@H]4O[C@@H]5CO[C@@H](C)O[C@H]5[C@H](O)[C@H]4O)c6cc7OCOc7cc26
EPA chemische Informationen
Etoposide (33419-42-0)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Gefahrenhinweise

Other Safety Information · 1 Eintrag

IMAP assessments - Furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 9-[(4,6-O-ethylidene-.beta.-D-glucopyranosyl)oxy]-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, [5R-[5.alpha.,5a.beta.,8a.alpha.,9.beta.(R*)]]-: Environment tier I assessment

Sicherheitsdaten

wgk
3
ridadr
3249
hs_code
29389090
RTECS-Nr.
KC0190000
risk_code
45-22-36/37/38
Toxizität
LD50 oral in rabbit: 147mg/kg
hazard_code
T,Xi
safety_code
53-45-36/37-26
hazard_class
6.1(a)
packing_group
II
Speicherklasse
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Giftige Stoffe Daten
33419-42-0(Hazardous Substances Data)
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 OralCarc. 1BRepr. 2

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungEtoposide is a plant alkaloid and an inhibitor of topoisomerase II (IC50 = 60.3 μM). It inhibits proliferation of a variety of adenocarcinoma cells (IC50s = 0.005-12,200 μM) and human umbilical vein endothelial (HUVEC) cells (IC50 = 0.249 μM). It reduces tumor growth in an Ma human embryonal carcinoma mouse xenograft model when administered at a dose of 25 mg/kg, an effect that is enhanced by concomitant administration of the immunosuppressant cyclosporin A . Etoposide also inhibits nuclear receptor coactivator 3 (IC50 = 2.48 μM). Formulations containing etoposide have been used in combination therapy in the treatment of cancer.

VerwendenEtoposide is used for germinogenic tumors, ovarian, stomach, and lung cancer, Hodgkin’s disease, and non-Hodgkin’s lymphoma for both monotherapy and in combination therapy.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

4'-DemethylepipodophyllotoxinDiethylether-BortrifluoridZinkdi(acetat) DihydratPalladiumdihydroxidTrimethylsilyltrifluormethansulfonatFuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 9-[[4,6-O-(1R)-ethylidene-2,3-bis-O-(phenylmethyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy]-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, (5R,5aR,8aR,9S)-TetrahydrofuranWasserstoff

Nachgelagerte Produkte

4'-demethylepipodophyllotoxin-9 beta-glucopyranoside

Anbieter100 Anbieter

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
INTATRADE GmbH+49 3493/605464 · [email protected]
T&W GROUP021-61551611 13296011611 · [email protected]
LGM Pharma1-(800)-881-8210 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
武汉凯威斯科技有限公司86-027-67849912 · [email protected]
上海恩诺生物科技有限公司+86 (21) 6435-5022
成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]
成都普菲德生物技术有限公司028-82610909 13388174823 · [email protected]

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Ascent Scientific4401179829988 · [email protected]
上海泰坦科技股份有限公司4006009262 13023226327 · [email protected]
VDM Biochemicals0330-2528181 · [email protected]
MedChemexpress LLC021-58955995 · [email protected]
医恩医疗系统研发(上海)有限公司021-58958002 18930822973 · [email protected]
杭州东帆化学有限公司86-0571-85151182
云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
四川库利南科技有限公司400-1166-196 18981987031 · [email protected]
湖南汇百侍生物科技有限公司0731-85526065 13308475853 · [email protected]
斯百全化学(上海)有限公司021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
山东铭枫医药科技有限公司053155551677 15315114555 · [email protected]
上海思域化工科技有限公司86-21-34053660 · [email protected]
AdooQ BioScience, LLC+1 (866) 930-6790 · [email protected]
Wuhan NCE Biomedical Co.,Ltd.4000-027-021 |24 +86-13986109188 | +86-15623472865 | +81-08033611988
上海遐瑞医药科技有限公司+86 21 61551611
TCI AMERICA800-4238616 · [email protected]
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
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广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
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上海喀露蓝科技有限公司18149758185 18149758185 · [email protected]
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上海将来实业股份有限公司021-61552785 · [email protected]
上海石洋化工有限公司021-56795766 · [email protected]
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雷丁试剂0510-85629785 18013409632 · [email protected]
上海卓因生物科技有限公司021-61317773 · [email protected]
湖南华腾制药有限公司400-8592883 15367835770 · [email protected]
上海鑫圭生物科技有限公司15121041756 · [email protected]