4-Oxoazetidine-2-carboxylic acid
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Grundinformationen
- CAS
98019-65-9- Standard-SMILES
O=C1CC(C(=O)O)N1- InChIKey
YSPMLLKKKHCTBN-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C4H5NO3
- Durchschnittliche Molmasse
- 115,09 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 115,02694302
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 4-Oxoazetidine-2-carboxylic acid
- IUPAC
- 4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
- Englischer Name
- 4-Oxoazetidine-2-carboxylic acid
- Summenformel
- C4H5NO3
- Molmasse
- 115.09
Namen und Synonyme
4-oxoazetidine-2-carboxylic AcidRefChem:526202869-806-54-oxo-2-azetidinecarboxylic acid98019-65-94-Oxo-azetidine-2-carboxylic acidMFCD007981602-Azetidinecarboxylic acid, 4-oxo-4-carboxy-2-azetidinone4-Carboxyazetidin-2-one4-carboxyazetidine-2-oneSCHEMBL690090
Weitere Namen anzeigen
(2R)-2-azetidinone-4-carboxylic acid
4-oxo-2-azetidinecarboxylicacid4-hydroxycarbonylazetidine-2-oneDTXSID80392950YSPMLLKKKHCTBN-UHFFFAOYSA-NAKOS006227845CS-W019929PB21715PB27000
Datenbank-Bezeichner
- CAS
98019-65-9- PubChem CID
- 3488064
- DTXSID
DTXSID80392950- EC Number
- 869-806-5
Eigenschaften
Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt
- XLogP
- -1,1
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 66,4 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 2
- H-Brücken-Akzeptoren
- 3
- Frei drehbare Bindungen
- 1
- Schwere Atome
- 8
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 142
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 489.4 · 489.4±38.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.519 · 1.519±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
- pka
- 3.19 · 3.19±0.20(Predicted)
- InChI
- InChI=1S/C4H5NO3/c6-3-1-2(5-3)4(7)8/h2H,1H2,(H,5,6)(H,7,8)
- InChIKey
- YSPMLLKKKHCTBN-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- N1C(=O)CC1C(O)=O
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
GHS-Klassifizierung
GHS Classification
Warning
H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]；H319 (100%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]；H335 (100%): May cause respiratory irritation [Warning Specific target organ toxicity, single exposure; Respiratory tract irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.
Gefahrenhinweise
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)；Eye Irrit. 2A (100%)；STOT SE 3 (100%)
Sicherheitsdaten
- hazard_class
- IRRITANT
Chemie und Industrie
Anwendungen
Beschreibung4-Oxoazetidine-2-carboxylic acid may be interpreted as a cyclic mimetic of the amino acid Asp. Due to the high reactivity of the four-membered ring, this molecule can serve as an “electrophilic trap” in reactions with nucleophiles. 4-oxoazetidine-2-carboxylic acid can be used as a building block for developing enzyme inhibitors, particularly protease inhibitors. It undergoes coupling reactions with amino acids and oligopeptide esters. Following desilylation of the amino acid residue and deprotection, free β-lactam peptides are obtained[1].
Vor- und nachgelagerte Produkte
Nachgelagerte Produkte
Zugehörige Reaktionen
6
Notizen zur Verbindung
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