(5Z,8Z,11Z,14Z)-20-Hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-5,8,11,14-eicosatetraenamide
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Grundinformationen
- CAS
942069-11-6- Standard-SMILES
O=C(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCCO)NCCO- InChIKey
QRMZDMUHHZLRMH-DTLRTWKJSA-N- Summenformel
- C22H37NO3
- Durchschnittliche Molmasse
- 363,542 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 363,27734404
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- (5Z,8Z,11Z,14Z)-20-Hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-5,8,11,14-eicosatetraenamide
- IUPAC
- (5Z,8Z,11Z,14Z)-20-Hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
- Englischer Name
- (5Z,8Z,11Z,14Z)-20-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
- Summenformel
- C22H37NO3
- Molmasse
- 363.53
Namen und Synonyme
20-hydroxy-5(Z),8(Z),11(Z),14(Z)-eicosatetraenoyl ethanolamide20-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-5(Z),8(Z),11(Z),14(Z)-eicosatetraenamide(5Z,8Z,11Z,14Z)-20-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide5,8,11,14-Eicosatetraenamide, 20-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-, (5Z,8Z,11Z,14Z)-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
942069-11-6- PubChem CID
- 35027640
- DTXSID
DTXSID901145769- ChEBI
CHEBI:136992- Nikkaji
- J984.862B
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 563.6 · 563.6±50.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 0.99 · 0.990±0.06 g/cm3(Predicted)
- Löslichkeit
- 10 mg/ml; · DMF: 10 mg/ml; DMSO: 10 mg/ml; Ethanol: 50 mg/ml; Ethanol:PBS (pH 7.2) (1:2): 5 mg/ml; PBS (pH 7.2): 0.1 mg/ml
- pka
- 14.48 · 14.48±0.10(Predicted)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Alarmwort
- Achtung
- Gefahrenhinweise
- Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H225
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungArachidonoyl ethanolamide (AEA) is an endogenous lipid neurotransmitter with cannabinergic activity, binding both the central cannabinoid (CB1) and peripheral cannabinoid (CB2) receptors. Fatty acid amide hydrolase (FAAH) is the enzyme responsible for the hydrolysis and inactivation of AEA. Metabolism of AEA by cyclooxygenase-2, leading to formation of prostaglandin ethanolamides, and by lipoxygenases has also been documented. 20-HETE ethanolamide is a potential cytochrome P450 metabolite of arachidonoyl ethanolamide, which may be particularly relevant under conditions of fatty acid amide hydrolase inhibition. Evidence for the formation of 20-HETE ethanolamide in vivo has not been documented.
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