From Dendrobium nobile
Grundinformationen
- CAS
2115-91-5- Standard-SMILES
CC(C)C1[C@H]2OC(=O)[C@@H]1C1CCC3CN(C)C2C31C- InChIKey
RYAHJFGVOCZDEI-QFFGRMPASA-N- Summenformel
- C16H25NO2
- Durchschnittliche Molmasse
- 263,37 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 263,18852904
Überblick
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Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- From Dendrobium nobile
- IUPAC
- (8R,11R)-2,12-dimethyl-13-propan-2-yl-10-oxa-2-azatetracyclo[5.4.1.18,11.04,12]tridecan-9-one
- Englischer Name
- dendrobine
- Summenformel
- C16H25NO2
- Molmasse
- 263.38
Namen und Synonyme
From Dendrobium nobile7, dendroban-12-one derivativeNSC607862dendrobineDendrobine 1%(-)-DendrobineDendrobine 20%12-OxodendrobaneDendroban-12-oneDendrobine 2115-91-5Dendrobine (Standard)Dendrobine, 10 mM in DMSO
Datenbank-Bezeichner
- CAS
2115-91-5- PubChem CID
- 355017
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 3
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 29,5 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 0
- H-Brücken-Akzeptoren
- 3
- Frei drehbare Bindungen
- 1
- Schwere Atome
- 19
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 434
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 135 · 135-136℃
- Siedepunkt
- 375 ℃ · 375℃
- Dichte
- 1.101 · 1.101
- Flammpunkt
- 133 ℃ · 133℃
- storage temp.
- 4 °C, · 4°C, protect from light
- Löslichkeit
- 60 mg/ml · ≥60mg/ml in MeOH
- Aggregatzustand
- Powder
- pka
- 9.49 · 9.49±0.60(Predicted)
- Farbe
- White to yellow
- InChI
- InChI=1S/C16H25NO2/c1-8(2)11-12-10-6-5-9-7-17(4)14(16(9,10)3)13(11)19-15(12)18/h8-14H,5-7H2,1-4H3/t9-,10+,11+,12-,13-,14-,16+/m1/s1
- InChIKey
- RYAHJFGVOCZDEI-UFFNCVEVSA-N
- SMILES
- N1(C)[C@@]2([H])[C@]3(C)[C@@]([H])(CC[C@]3([H])C1)[C@@]1([H])C(=O)O[C@]2([H])[C@H]1C(C)C
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- hs_code
- 29399990
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungDendrobine is a sesquiterpenoid that has been found in D. nobile and has anticancer activity. It decreases viability of A549 cells when used at concentrations ranging from 2.5 to 15 μg/ml. It induces apoptosis in A549 cells when used at concentrations ranging from 1 to 10 μg/ml, as well as increases JNK phosphorylation and sensitizes A549 cells to cisplatin at 10 μg/ml. Dendrobine (50 mg/kg per day) reduces tumor growth in an A549 mouse xenograft model with an additive effect when used in combination with cisplatin.
VerwendenDendrobine is an alkaloid isolated from Dendrobium nobile and is an antagonist of β-alanine, taurine and of presynaptic inhibition in the frog spinal cord.
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