1,3-BIS(TRIISOPROPYLSILYL)PROPYNE
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Grundinformationen
- CAS
82192-59-4- Standard-SMILES
CC(C)[Si](C#CC[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)(C(C)C)C(C)C- InChIKey
JFDDOGUVACDNTR-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C21H44Si2
- Durchschnittliche Molmasse
- 352,755 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 352,29815447
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 1,3-BIS(TRIISOPROPYLSILYL)PROPYNE
- IUPAC
- (Prop-1-yne-1,3-diyl)bis[tri(propan-2-yl)silane]
- Englischer Name
- 1,3-Bis(triisopropylsilyl)propyne
- Summenformel
- C21H44Si2
- Molmasse
- 352.75
Namen und Synonyme
1,3-Bis(triisopropylsilyl)propyneSilane, 1-propyne-1,3-diylbis[tris(1-methylethyl)-Silane, 1,1'-(1-propyne-1,3-diyl)bis[1,1,1-tris(1-methylethyl)-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
82192-59-4- PubChem CID
- 357780
- DTXSID
DTXSID00326813- Nikkaji
- J1.386.442J
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 130 · 130-135 °C(Press: 0.08 Torr)
- Dichte
- 0.816 · 0.816±0.06 g/cm3(Predicted)
- Löslichkeit
- both the reagent and its lithio derivative are soluble in ether or THF.
Chemie und Industrie
Anwendungen
Verwenden1,3-Bis(triisopropylsilyl)propyne is a precursor of a stereoselective bulky C3 nucleophile, functionalized Peterson reagent.The main use of the title reagent is as a precursor of the lithium derivative. 1,3-Bis(triisopropylsilyl)propyne is cleanly lithiated by treatment with equiv of n-butyllithium in THF at 20°C (15 min) to what is probably an equilibrium mixture of propargylic and allenic species (1) and (2) (eq 1).The bulky triisopropylsilyl (TIPS) group serves as a controlling group in the addition of (1/2) to electrophiles.
Darstellung
synthetische1,3-bis(TIPS)propyne is prepared in quantitative yield by silylation of 3-lithio-1-triisopropylsilyl-1- propyne with triisopropylsilyl trifluoromethanesulfonate.
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Zugehörige Reaktionen
0
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