Chlorohydroxyphenylglycine
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Grundinformationen
- CAS
170846-74-9- Standard-SMILES
NC(C(=O)O)c1cc(O)ccc1Cl- InChIKey
UNIDAFCQFPGYJJ-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C8H8ClNO3
- Durchschnittliche Molmasse
- 201,609 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 201,0192708
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Chlorohydroxyphenylglycine
- IUPAC
- Amino(2-chloro-5-hydroxyphenyl)acetic acid
- Englischer Name
- CHPG
- Summenformel
- C8H8ClNO3
- Molmasse
- 201.61
Namen und Synonyme
CHPG(R,S)-CHPG, mGlu5 agonist(RS)-2-CHLORO-5-HYDROXYPHENYLGLYCINEα-amino-2-chloro-5-hydroxybenzeneacetic acidBenzeneacetic acid, α-amino-2-chloro-5-hydroxy-(RS)-2-chloro-5-hydroxyphenylglycine α-amino-2-chloro-5-hydroxybenzeneacetic acidα-Amino-2-chloro-5-hydroxybenzeneacetic acid, (RS)-2-Chloro-5-hydroxyphenylglycine
Datenbank-Bezeichner
- CAS
170846-74-9- PubChem CID
- 3645780
- DTXSID
DTXSID60394614- ChEMBL
CHEMBL345498- UNII
- LSA5YS5PNZ
- Nikkaji
- J1.169.915D
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 407.3 · 407.3±45.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.531 · 1.531±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- 10 mg/mL · DMSO: ≥10mg/mL
- Aggregatzustand
- solid &_& white solid
- pka
- 1.61 · 1.61±0.10(Predicted)
- Farbe
- white
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- risk_code
- 36/37/38
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 26
Chemie und Industrie
Anwendungen
Beschreibung(R,S)-CHPG is a potent and selective agonist at metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5). In CHO cells, it had an EC50 of 750 μM for calcium mobilization in mGluR5a-expressing cells but was inactive in mGluR1a-expressing cells. In transfected HEK293 cells, (R,S)-CHPG bound mGluR1a and mGluR5a (Kis = 0.9 and 3.9 μM, respectively) but not ionotropic glutamate receptors. It reduced oxidative stress and inflammatory markers in cultured BV-2 microglial cells. In mouse models of traumatic brain injury, it reduced lesion volume, improved sensorimotor deficits in the beam walk test, and improved spatial memory in the Morris water maze.
VerwendenCHPG is a selective mGluR-5 agonist.
Anbieter26 Anbieter
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