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1,3,4,6,8,13-Hexahydroxy-10,11-dimethylphenanthro[1,10,9,8-opqra]perylen-7,14-dion

Hypericin

HCID 3663
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
1372719-41-9
Standard-SMILES
Cc1cc(=O)c2c(O)c3c(O)cc(O)c4c5c(O)cc(O)c6c(O)c7c(=O)cc(C)c8c1c2c(c34)c(c65)c78
InChIKey
BTXNYTINYBABQR-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C30H16O8
Durchschnittliche Molmasse
504,44 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Hypericin
Lokaler Name
1,3,4,6,8,13-Hexahydroxy-10,11-dimethylphenanthro[1,10,9,8-opqra]perylen-7,14-dion
Englischer Name
Hypericin
Summenformel
C30H16O8
Molmasse
504.44

Namen und Synonyme

HypericinsMYCOPORPHYRINHypericiCYCLOSANHypericineHYPERICUM REDVIMRxynypericinHYPERICINMYCOPOPHYRIN

Datenbank-Bezeichner

CAS
1372719-41-9、548-04-9、68917-49-7
PubChem CID
3663
ChEBI
CHEBI:5835
UNII
7V2F1075HD
EC Number
614-798-9

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
299 · 299-301°C
Siedepunkt
1020.3 · 1020.3±65.0 °C(Predicted)
Dichte
1.915 · 1.915±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
1 M · 1 M NaOH: 10 mg/mL
Aggregatzustand
powder
pka
6.91 · 6.91±0.20(Predicted)
Farbe
black
Wasserlöslichkeit
Soluble in ethanol, dimethyl sulfoxide, methanol, acetone, ethylmethylketone, pyridine and sodium hydroxide. Insoluble in water.
Merck
14 · 14,4863
BRN
1917913 · 1917913
Stabilität
1 year · Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20° for up to 3 months.
InChI
1S/C30H16O8/c1-7-3-9(31)19-23-15(7)16-8(2)4-10(32)20-24(16)28-26-18(12(34)6-14(36)22(26)30(20)38)17-11(33)5-13(35)21(29(19)37)25(17)27(23)28/h3-6,31-36H,1-2H3
InChIKey
BTXNYTINYBABQR-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Cc1cc(O)c2C(=O)c3c(O)cc(O)c4c5c(O)cc(O)c6C(=O)c7c(O)cc(C)c8c1c2c(c34)c(c78)c56
LogP
10.827 · 10.827 (est)
CAS Datenbank
548 · 548-04-9(CAS DataBase Reference)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

F
8
wgk
3
ridadr
2811
hs_code
29145090
risk_code
22-40-43
hazard_code
Xn
safety_code
22-36-36/37
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungAn anthroquinone derivative that is naturally found in the flower of H. perforatum (St. John’s wort) and has antidepressant, antiviral, and anticancer activities. Hypericin inhibits neuronal uptake of serotonin, norepinephrine, dopamine, GABA and L-glutamate, contributing to its antidepressant effects. It exerts broad spectrum phototoxic affects (IC50 = 140 - 1,570 nM) through induction of apoptotic signaling and formation of reactive oxygen species (ROS) in cancer cells. Hypericin also has in vitro activity, which can be enhanced with photo-activation, against a variety of viruses including HIV, influenza virus, hepatitis C, murine cytolomegalovirus, and herpes viruses.

VerwendenIt was used as reference standard in determining hypericins in St. John′s Wort using HPLC method.

Anbieter33 Anbieter

Hebei Chuanghai Biotechnology Co., Ltd+86-17732866630 · [email protected]
成都超九八生物科技有限公司13348960310 13348960310 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司021-50706066 15221275939 · [email protected]
陕西缔都化学有限公司029-029-81123119 17391733320 · [email protected]
Hebei Yanxi Chemical Co., Ltd.+86-17531190177 · [email protected]
武汉绿景丰华生物科技有限公司19972070065 · [email protected]
吉安市国光香料厂18607067153 18607067153
山东洛克化工有限公司17653113209 13065062079 · [email protected]

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