3-Isobutyl-1-methylxanthine
Grundinformationen
- CAS
28822-58-4- Standard-SMILES
CC(C)Cn1c(=O)n(C)c(=O)c2[nH]cnc21- InChIKey
APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C10H14N4O2
- Durchschnittliche Molmasse
- 222,24 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 222,1116757
Überblick
3-isobutyl-1-methyl-7H-xanthine is a 3-isobutyl-1-methylxanthine. It is functionally related to a 7H-xanthine. It is a tautomer of a 3-isobutyl-1-methyl-9H-xanthine.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 3-Isobutyl-1-methylxanthine
- IUPAC
- 1-methyl-3-(2-methylpropyl)-7H-purine-2,6-dione
- Englischer Name
- 3-Isobutyl-1-methylxanthine
- Summenformel
- C10H14N4O2
- Molmasse
- 222.24
Namen und Synonyme
3-Isobutyl-1-methylxanthineIBMX28822-58-4isobutylmethylxanthine1-METHYL-3-ISOBUTYLXANTHINE3-Isobutyl-1-methyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dioneXanthine, 3-isobutyl-1-methyl-1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydro-1-methyl-3-(2-methylpropyl)-3-Isobutyl-1-methyxanthine3-isobutyl-1-methyl-7H-xanthine1-methyl-3-(2-methylpropyl)-7H-purine-2,6-dioneSC 2964
Weitere Namen anzeigen
MIXIMXI5879-1GNSC 165960I5879-100MGI5879-250MGIBMX(NSC165960
SC-2964TBT296U68M1-methyl-3-(2-methylpropyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dioneCHEBI:34795NSC-1659603 Isobutyl 1 methylxanthineDTXSID0040549Isobutyltheophylline
Datenbank-Bezeichner
- CAS
28822-58-4- PubChem CID
- 3758
- DTXSID
DTXSID0040549
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 1,5
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 69,3 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 1
- H-Brücken-Akzeptoren
- 3
- Frei drehbare Bindungen
- 2
- Schwere Atome
- 16
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 318
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
LogP1.22
Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound
Collision Cross Section147.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 200 · 200-201 °C(lit.)
- Siedepunkt
- 363.42 °C · 363.42°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.2042 · 1.2042 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.65 · 1.6500 (estimate)
- storage temp.
- -20 °C · -20°C
- Löslichkeit
- 1 M · DMSO: 1 M with gentle warming
- Aggregatzustand
- powder
- pka
- 8.61 · 8.61±0.70(Predicted)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
GHS-Klassifizierung
GHS Classification
Warning
H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 70 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.
Gefahrenhinweise
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- hs_code
- 29335990
- RTECS-Nr.
- ZD8500000
- risk_code
- 22
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 24/25
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Pharmakologische Informationen
MeSH Pharmacological ClassificationCompounds which inhibit or antagonize the biosynthesis or actions of phosphodiesterases.
Anwendungen
Verwenden3-Isobutyl-1-methylxanthine is used in inhibition of phenylephrine-induced release of 5-hydroxytryptamine from neuroendocrine epithelial cells of the airway mucosa (IC50 = 1.3 uM). Also inhibits ion channels in the neuromuscular junction, GH3 cells, and vascular smooth muscle cells. Inhibits the growth of carcinoma cells both in vivo and in vitro in mice.
Zugehörige Reaktionen
7
Notizen zur Verbindung
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