4-[2-(N-methylisoquinoline-5-sulfonamido)-3-oxo-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]phenyl isoquinoline-5-sulfonate

HCID 3838

Grundinformationen

CAS
127191-97-3
Standard-SMILES
CN(C(Cc1ccc(OS(=O)(=O)c2cccc3cnccc23)cc1)C(=O)N1CCN(c2ccccc2)CC1)S(=O)(=O)c1cccc2cnccc12
InChIKey
RJVLFQBBRSMWHX-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C38H35N5O6S2
Durchschnittliche Molmasse
721,8 g/mol
Monoisotopische Masse
721,2028762

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
4-[2-(N-methylisoquinoline-5-sulfonamido)-3-oxo-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]phenyl isoquinoline-5-sulfonate
IUPAC
[4-[2-[isoquinolin-5-ylsulfonyl(methyl)amino]-3-oxo-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]phenyl] isoquinoline-5-sulfonate
Englischer Name
KN-62
Summenformel
C38H35N5O6S2
Molmasse
721.84

Namen und Synonyme

CHEMBL130321[4-[2-[isoquinolin-5-ylsulfonyl(methyl)amino]-3-oxo-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]phenyl] isoquinoline-5-sulfonate5-isoquinolinesulfonic acid [4-[2-[5-isoquinolinylsulfonyl(methyl)amino]-3-oxo-3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propyl]phenyl] esterBiomolKI_0000404-[2-(N-methylisoquinoline-5-sulfonamido)-3-oxo-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]phenyl isoquinoline-5-sulfonateBiomolKI2_000048BMK1-E4BSPBio_001181KBioGR_000521KBioSS_000521orb1226628SCHEMBL1982403
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KN-2N 62KN-62CS-756KN-62 97%KN-62,97%KN 62KN-2KN-62, 99+%KN 62KN62KN-62, >=98%
CHEBI:91888KBio2_000521KBio2_003089KBio2_005657KBio3_000941KBio3_000942BRD7136DTXSID70925812

Datenbank-Bezeichner

CAS
127191-97-3
PubChem CID
3838
DTXSID
DTXSID70925812
ChEMBL
CHEMBL130321
ChEBI
CHEBI:91888
Nikkaji
J350.611H

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
5,6
Polarare Oberfläche (TPSA)
147 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
10
Frei drehbare Bindungen
10
Schwere Atome
51

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
92 · 92-94°C
Siedepunkt
964.7 · 964.7±75.0 °C(Predicted)
Dichte
1.388 · 1.388
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
45 % · 45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 0.93 mg/mL
pka
4.07 · 4.07±0.13(Predicted)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsdaten

wgk
3
hs_code
29339980
safety_code
24/25
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenIt is used as a potent and selective inhibitor of CaMKII. KN-62 has demonstrated potent and selective inhibition of Ca2+/calmodulin-dependent protein kinase II (CaMKII; Ki=0.9 M) which causes cells to arrest in the S phase. In HEK-293 cells expressing type III adenylyl cyclase (III-AC), 10 M of KN-62 blocked CaMKII phosphorylation of III-AC, and inhibited hormone-stimulated Ca2+ oscillations. Additionally, KN-62 is a potent non-competitive antagonist at the P2X7 receptor (IC50 = 15 nM).

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