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MLS003373964

HCID 3877
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
134678-17-4
Standard-SMILES
Nc1ccn(C2CSC(CO)O2)c(=O)n1
InChIKey
JTEGQNOMFQHVDC-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C8H11N3O3S
Durchschnittliche Molmasse
229,261 g/mol
Monoisotopische Masse
229,05211221

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
MLS003373964
IUPAC
4-Amino-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrimidin-2(1H)-one
Englischer Name
Lamivudine
Summenformel
C8H11N3O3S
Molmasse
229.26

Namen und Synonyme

3TC4-AMino-1-[(2R,5S)-2-(hydroxyMethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-2(1H)-pyriMidinoneEpivirLaMivudine-13C-d2Zefix3¢L-SddCZeffix,3¢Hepitec

Datenbank-Bezeichner

CAS
134678-17-4、141434-39-1
PubChem CID
3877
DTXSID
DTXSID10274412
Nikkaji
J762.340B

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
177 °C · 177 °C
Siedepunkt
475.4 · 475.4±55.0 °C(Predicted)
Dichte
1.73 · 1.73±0.1 g/cm3(Predicted)
Brechungsindex
-142 ° · -142 ° (C=1, MeOH)
Flammpunkt
9 ℃ · 9℃
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
10 mg/mL, · water: soluble10mg/mL, clear
Aggregatzustand
powder
pka
13.83 · 13.83±0.10(Predicted)
Farbe
white to beige
Wasserlöslichkeit
70 g/L · 70g/L(temperature not stated)
Merck
14 · 14,5352
BCS Class
1 · 1,3
Stabilität
2 years · Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 1 month.
Major Application
pharmaceutical (small molecule)
InChI
1S/C8H11N3O3S/c9-5-1-2-11(8(13)10-5)6-4-15-7(3-12)14-6/h1-2,6-7,12H,3-4H2,(H2,9,10,13)/t6-,7+/m0/s1
InChIKey
JTEGQNOMFQHVDC-NKWVEPMBSA-N
SMILES
NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2CS[C@H](CO)O2
CAS Datenbank
134678 · 134678-17-4(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
2 · 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]- (134678-17-4)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
ridadr
UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
hs_code
29349990
RTECS-Nr.
UW7361333
risk_code
63-36/37/38
safety_code
26-36
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Giftige Stoffe Daten
134678-17-4(Hazardous Substances Data)
Hazard Classifications
Repr. 2

Chemie und Industrie

Anwendungen · 3 Einträge

BeschreibungLamivudine is a new generation orally active nucleoside analog launched in the U.S.A. for use in combination with zidovudine (AZT) as a first-line therapy for patients with HIV infection. Lamivudine is rapidly converted to phosphorylated metabolites in the body which act as inhibitors and chain terminators of HIV reverse transcriptase (RT), the enzyme required for the replication of the HIV genome. Lamivudine has similar inhibitory potency to RT as AZT but is 10 times less toxic and is active against AZT-resistant strains of HIV.

HistoryLamivudine[134678-17-4] is produced by GlaxoSmithKline LLC. In the early 1990s, it was used by some countries in Europe and North America to treat AIDS. In the mid-1990s, medical experts found that it had an inhibitory effect on the DNA of hepatitis B virus. In 1998, the US Food and Drug Administration (FDA) first approved it as a treatment drug for hepatitis B. In 1999, the China Food and Drug Administration approved this drug as a hepatitis B treatment drug, with the Chinese trade name "Heputin".

VerwendenLamivudine (Epivir-HBV) is in a class of medications called nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NRTIs). It works by decreasing the amount of HIV and hepatitis B in the blood. It is used to treat hepatitis B infection. It is also used along with other medications to treat human immunodeficiency virus (HIV) infection in adults and children 3 months of age and older.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

Silica gelBleitetraacetatSilanChlorethanNatriumtetrahydroboratNatriumperiodatBromideTetrabutylammoniumfluorid

Zugehörige Reaktionen

2
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 2150589
HRID 2150589als ProduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (4/10)
Reaktionsgleichung von HRID 2340739
HRID 2340739als ProduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (10/10)

Notizen zur Verbindung

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Praseodymium(III) nitrate hexahydrate
1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazan
2-Brom-1,1-diethoxyethan
Chlortrimethylsilan
Cytosin
Thiobenzoesaeure
Toluol-4-sulfonsure
Kalium-tert-butanolat

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深圳市石金谷科技有限公司(0086)755-61930359 (0086)18038192047 · [email protected]
上海倍卓生物科技有限公司021-61119791,13386096464 · [email protected]
湖北鑫源顺医药化工有限公司13971561712, 13995564702, 027-50664929 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
HBCChem, Inc.+1-510-219-6317 · [email protected]
潍坊鲁泽新材料有限公司0536-7971999 17176128999 · [email protected]
上海御略医药科技有限公司021-60345187 13671753212 · [email protected]
杭州杰恒化工有限公司0571-87396432 · [email protected]
上海嵩爰化工科技有限公司010-1234567 18521000990 · [email protected]

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: Lamivudine is a monothioacetal that consists of cytosine having a (2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl moiety attached at position 1. An inhibitor of HIV-1 reverse transcriptase.