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Beta-Lapachone

HCID 3885
NotizenReaktionen
GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
4707-32-8
Standard-SMILES
CC1(C)CCC2=C(O1)c1ccccc1C(=O)C2=O
InChIKey
QZPQTZZNNJUOLS-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C15H14O3
Durchschnittliche Molmasse
242,27 g/mol
Monoisotopische Masse
242,09429431

Überblick

Beta-lapachone is a benzochromenone that is 3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione substituted by geminal methyl groups at position 2. Isolated from Tabebuia avellanedae, it exhibits antineoplastic and anti-inflammatory activities. It has a role as an antineoplastic agent, an anti-inflammatory agent and a plant metabolite. It is a member of orthoquinones and a benzochromenone.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Beta-Lapachone
IUPAC
2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-5,6-dione
Englischer Name
BETA-LAPACHONE
Summenformel
C15H14O3
Molmasse
242.27

Namen und Synonyme

beta-Lapachone4707-32-8lapachoneLapachone, beta-3,4-Dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho[1,2-B]pyran-5,6-dioneARQ 501Beta-lap-wjARQ-5013,4-Dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione6N4FA2QQ6ANSC-263262,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-5,6-dione
Weitere Namen anzeigen
β-Lapachoneb-LapachoneCO-501SL 11001NSC 26326NSC 629749--Lapachoneβ-Lapachone (90%)
Beta lapachoneNSC-6297492H-Naphtho[1,2-b]pyran-5,6-dione, 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-NSC26326NSC6297492H-Naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione, 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-ARQ501CHEBI:10429

Datenbank-Bezeichner

CAS
4707-32-8
PubChem CID
3885
DTXSID
DTXSID90197019
ChEMBL
CHEMBL15192

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
2,2
Polarare Oberfläche (TPSA)
43,4 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
3
Frei drehbare Bindungen
0
Schwere Atome
18
Formalladung
0
Komplexität
445

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
110 °C · >110°C (dec.)
Siedepunkt
381.4 · 381.4±42.0 °C(Predicted)
Dichte
1.25 · 1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
Soluble in DMSO (up to 35 mg/ml) or in Ethanol (up to 15 mg/ml)
Aggregatzustand
Orange to brown solid.
Farbe
Orange
Biologische Quelle
synthetic (organic)
Stabilität
2 years · Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 3 months.Shipping Code
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
ANTIMICROBIALSKIN CONDITIONING - MISCELLANEOUS
InChI

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
hs_code
2932990090
RTECS-Nr.
QL6127400
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

MeSH Pharmacological Classification · 3 Einträge

Substances that prevent infectious agents or organisms from spreading or kill infectious agents in order to prevent the spread of infection.

Drugs used to potentiate the effectiveness of radiation therapy in destroying unwanted cells.

Inhibitors of reverse transcriptase (RNA-DIRECTED DNA POLYMERASE), an enzyme that synthesizes DNA on an RNA template.

Anwendungen

Verwendenβ-Lapachone is a naturally occurring quinone obtained from the bark of the lapacho tree (Tabebuia avellanedae) with cancer chemopreventive properties. Induces apoptosis in HL-60 and human prostate cancer cells.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Nachgelagerte Produkte

4-HYDROXYPHTHALIC ANHYDRIDE

Anbieter100 Anbieter

南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]
南通飞宇生物科技有限公司0513-68819626 15152877458 · [email protected]
武汉英诺医药科技有限公司+86-027-59232304 15387063101 · [email protected]
成都超九八生物科技有限公司13348960310 13348960310 · [email protected]
合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]
咸宁深蓝生物医药研发有限公司18171815831 · [email protected]

Zugehörige Reaktionen

12
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 990271
HRID 990271als Eduktuspto-grants-2002_10
Reaktionsgleichung von HRID 990273
HRID 990273als Produktuspto-grants-2002_10
Reaktionsgleichung von HRID 990274
HRID 990274als Produktuspto-grants-2002_10
Reaktionsgleichung von HRID 1148510
HRID 1148510als EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (7/10)
Reaktionsgleichung von HRID 1159433
HRID 1159433als Eduktuspto-grants-2010_10
Reaktionsgleichung von HRID 1159434
HRID 1159434als Eduktuspto-grants-2010_10
Reaktionsgleichung von HRID 1159435
HRID 1159435als Eduktuspto-grants-2010_10
Reaktionsgleichung von HRID 1159436
HRID 1159436als Eduktuspto-grants-2010_10
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ChEBI
CHEBI:10429
UNII
6N4FA2QQ6A
Nikkaji
J16.003B
InChI=1S/C15H14O3/c1-15(2)8-7-11-13(17)12(16)9-5-3-4-6-10(9)14(11)18-15/h3-6H,7-8H2,1-2H3
InChIKey
QZPQTZZNNJUOLS-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C12C3=C(C=CC=C3)C(=O)C(=O)C=1CCC(C)(C)O2
LogP
2.82 · 2.820 (est)
武汉众志诚生物技术有限公司13628624121 13628604890 · [email protected]
湖北科乐精细化工有限公司027-59101668 19945030958 · [email protected]
Dayang Chem (Hangzhou) Co.,Ltd.+86-0571-88938639 17705817739 · [email protected]
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成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]
InvivoChem中国13549236410 · [email protected]
MedBio脉铂医药021-69568360 18916172912 · [email protected]
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MedChemexpress LLC021-58955995 · [email protected]
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吉林中科研伸科技有限公司0431-80514535 19917294565 · [email protected]
ChemeGen 中国18818260767 · [email protected]
HONG KONG IPURE BIOLOGY CO.,LIMITED86 18062405514 18062405514 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司13636370518 · [email protected]
AdooQ BioScience, LLC+1 (866) 930-6790 · [email protected]
广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
南京圣赛化工有限公司025-85205967 13951876367 · [email protected]
南京克迪特贸易有限公司025-52164950 · [email protected]
天津普西唐生物医药科技有限公司010-60605840 · [email protected]
南京捷拜生物技术有限公司13338606537 · [email protected]
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凯试(上海)科技有限公司021-50135380 · [email protected]
湖北巨胜科技有限公司027-59599241 18871490274 · [email protected]
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司021-61415566 800-8193336 · [email protected]
上海楼岚生物科技有限公司021-52996696,15000506266 15000506266
AN PharmaTech Co Ltd86(21)68097365 · [email protected]
天津荣燊化工有限公司18317763565; 18317763565 · [email protected]
南京沛微生物科技有限公司025-57027729 15850702895
TargetMol中国(陶术生物)021-021-33632979 15002134094 · [email protected]
武汉天植生物技术有限公司18607101326 15172504745 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
Henan Alfa Chemical Co., Ltd+8618339805032 · [email protected]
广东翁江化学试剂有限公司0751-2815987 13927875076 · [email protected]
杭州鼎燕化工有限公司0571-87157530-8003 18267553885 · [email protected]

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A benzochromenone that is 3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione substituted by geminal methyl groups at position 2. Isolated from Tabebuia avellanedae, it exhibits antineoplastic and anti-inflammatory activi ies.