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(±)11(12)-EET

HCID 40490664
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
123931-40-8
Standard-SMILES
CCCCC/C=C\C[C@H]1O[C@H]1C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
InChIKey
DXOYQVHGIODESM-ATELOPIESA-N
Summenformel
C20H32O3
Durchschnittliche Molmasse
320,47 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(±)11(12)-EET
Englischer Name
(±)11(12)-EET
Summenformel
C20H32O3
Molmasse
320.47

Namen und Synonyme

11,12-Epoxy-(5Z,8Z,14Z)-eicosatrienoic acid ~100 mug/mL in ethanol, >=95%5,8-Decadienoic acid, 10-[(2S,3R)-3-(2Z)-2-octen-1-yl-2-oxiranyl]-, (5Z,8Z)-

Datenbank-Bezeichner

CAS
123931-40-8、87173-81-7
PubChem CID
40490664
ChEMBL
CHEMBL128117
ChEBI
CHEBI:132276
UNII
1573AA7EF0
Nikkaji
J594.680H

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
461.8 · 461.8±33.0 °C(Predicted)
Dichte
0.983 · 0.983±0.06 g/cm3(Predicted)
Flammpunkt
9 ℃ · 9℃
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
50 mg/ml; · DMF: 50 mg/ml; DMSO: 50 mg/ml; Ethanol: 50 mg/ml; PBS pH 7.2: 1 mg/ml
Aggregatzustand
Liquid
pka
4.75 · 4.75±0.10(Predicted)
Farbe
Colorless to light yellow
InChI
1S/C20H32O3/c1-2-3-4-5-9-12-15-18-19(23-18)16-13-10-7-6-8-11-14-17-20(21)22/h6,8-10,12-13,18-19H,2-5,7,11,14-17H2,1H3,(H,21,22)/b8-6+,12-9+,13-10+
InChIKey
DXOYQVHGIODESM-ATELOPIESA-N
SMILES
CCCCC\C=C\CC1OC1C\C=C\C\C=C\CCCC(O)=O

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
1
ridadr
UN1170 - class 3 - PG 2 - Ethanol, solution
risk_code
11
hazard_code
F
safety_code
7-16
Speicherklasse
3 - Flammable liquids
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Flam. Liq. 2

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

Beschreibung(±)11(12)-EET is a fully racemic version of the R/S enantiomeric forms biosynthesized from arachidonic acid by cytochrome P450 enzymes. A higher proportion of 11(R),12(S)-EET is produced by the CYP450 isoforms CYP2C23 and CYP2C24 while CYP2B2 produces a higher proportion of 11(S),12(R)-EET. 11(12)-EET has been shown, along with 8(9)-EET , to play a role in the recovery of depleted calcium pools in cultured smooth muscle cells. It also inhibits basolateral 18-pS potassium channels in the renal cortical collecting duct when used at a concentration of 100 nM. 11(12)-EET (50 μg/kg per day) increases adhesion of isolated peripheral blood leukocytes in a chamber coated with P-selectin and ICAM-1 but does not affect choroidal neovascularization size following laser photocoagulation. It also has anti-inflammatory, angiogenic, and cardioprotective properties.

Anbieter15 Anbieter

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