Ethyl Octadeca-6,9,12-trienoate

HCID 4186236CAS 31450-14-3
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Grundinformationen

Standard-SMILES
CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)OCC
InChIKey
MJLYTDAIYLGSRZ-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C20H34O2
Durchschnittliche Molmasse
306,5 g/mol
Monoisotopische Masse
306,25588033

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Ethyl Octadeca-6,9,12-trienoate
IUPAC
ethyl octadeca-6,9,12-trienoate
Englischer Name
γ-Linolenic Acid Ethyl Ester
Summenformel
C20H34O2
Molmasse
306.48

Namen und Synonyme

Ethyl Octadeca-6,9,12-trienoateSCHEMBL4807128DTXSID609534676,9,12-Octadecatrienoicacid, ethyl ester, (6Z,9Z,12Z)-AKOS030255091DB-048039Ethyl γ-linolenateEthyl linolenate gammaEthyl gamma-linolenateEthyl gamma-linolenic acidGAMMA-LINOLENIC ACID ETHYL ESTEREthyl Gamma-Linolenic Acid(C18:3)
Weitere Namen anzeigen
Gamma Linolenic Acid Ethyl Ester (90%)Ethyl 6(Z),9(Z),12(Z)-octadecatrienoate6,9,12-OCTADECATRIENOIC ACID ETHYL ESTERGamma Linolenic acid ethyl ester (GLA-EE)

Datenbank-Bezeichner

CAS
31450-14-3
PubChem CID
4186236
DTXSID
DTXSID60953467

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
6,6
Polarare Oberfläche (TPSA)
26,3 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
2
Frei drehbare Bindungen
15
Schwere Atome
22

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
390.6 · 390.6±31.0 °C(Predicted)
Dichte
0.893 · 0.893±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
20 °C · −20°C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
Aggregatzustand
liquid
Farbe
Colourless

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsdaten

wgk
3

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

Beschreibungγ-Linolenic acid (GLA) is an ω-6 fatty acid which can be elongated to arachidonic acid for endogenous eicosanoid synthesis. It is a weak leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonist, inhibiting [3H]-LTB4 binding to porcine neutrophil membranes with a Ki value of 1 μM. GLA produces 53% inhibition at a 1 mg/kg dose in an in vivo model of LTB4-induced bronchoconstriction. GLA ethyl ester is an esterified version of the free acid which is less water soluble but more amenable for the formulation of GLA-containing diets.

Verwendenγ-Linolenic Acid Ethyl Ester is used in biological studies for neoplasm inhibition of cultured carcinoma cells of human breast. This analog is also used in the evaluation of hypocholesterolemic activity in rats by comparing it with γ-Linolenic Acid (L467660).

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