3-(3-chloro-4-hydroxyphenylamino)-4-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
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Grundinformationen
- CAS
264218-23-7- Standard-SMILES
O=C1NC(=O)C(c2ccccc2[N+](=O)[O-])=C1Nc1ccc(O)c(Cl)c1- InChIKey
PQCXVIPXISBFPN-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C16H10ClN3O5
- Durchschnittliche Molmasse
- 359,725 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 359,0308981
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 3-(3-chloro-4-hydroxyphenylamino)-4-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
- IUPAC
- 3-(3-Chloro-4-hydroxyanilino)-4-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
- Englischer Name
- SB 415286
- Summenformel
- C16H10ClN3O5
- Molmasse
- 359.72
Namen und Synonyme
CS-228SB-41528SB 415286SB 415286 USP/EP/BPSB-415286SB415286SB 415286, 10 mM in DMSOSB 415286, GSK3 inhibitor7-L-Alanine-cyclosporin A3-[(3-chloro-4-hydroxyphenyl)amino]-4-(2-phenyl)-1H-pyridine-2,5-dione3-[(3-CHLORO-4-HYDROXYPHENYL)AMINO]-4-(2-NITROPHENYL)-1H-PYRROL-2,5-DIONE
Datenbank-Bezeichner
- CAS
264218-23-7- PubChem CID
- 4210951
- DTXSID
DTXSID30181018- ChEMBL
CHEMBL322970- ChEBI
CHEBI:91107- EC Number
- 636-771-0
- Nikkaji
- J1.525.546C
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 595.8 · 595.8±50.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.647 · 1.647
- storage temp.
- -20 °C · -20°C
- Löslichkeit
- 16 mg/mL · DMSO: 16 mg/mL
- Aggregatzustand
- Yellow Solid.
- pka
- 6.81 · 6.81±0.60(Predicted)
- Farbe
- yellow to orange
- InChI
- 1S/C16H10ClN3O5/c17-10-7-8(5-6-12(10)21)18-14-13(15(22)19-16(14)23)9-3-1-2-4-11(9)20(24)25/h1-7,21H,(H2,18,19,22,23)
- InChIKey
- PQCXVIPXISBFPN-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- Oc1ccc(NC2=C(C(=O)NC2=O)c3ccccc3[N+]([O-])=O)cc1Cl
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- risk_code
- 36/37/38
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 26-36
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungGlycogen synthase kinase 3 (GSK3) is a serine/threonine protein kinase that is inhibited by an assortment of extracellular stimuli such as insulin, growth factors, cell specification factors, and cell adhesion. Its activity regulates many cell functions including the control of cell division, apoptosis, and inflammation. SB-415286 is a potent and selective cell-permeable, ATP-competitive inhibitor of GSK3α with an IC50 value of 78 nM (similar potency for GSK3β) and a Ki value of 31 nM. As a result of GSK3 inhibition, SB-415286 stimulates glycogen synthesis in the Chang human liver cell line with an EC50 value of 2.9 μM. SB-415286 also protects primary neurons from death induced by the PI3-kinase pathway.
VerwendenSB 415286 was used to treat neuroblastoma cells and study the effect of GSK-3 inhibition on cell proliferation.
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