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N-(5-Aminopentyl)-5-(dimethylamino)naphthalin-1-sulfonamid

Monodansylcadaverine

HCID 4247
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Grundinformationen

CAS
10121-91-2
Standard-SMILES
CN(C)c1cccc2c(S(=O)(=O)NCCCCCN)cccc12
InChIKey
MLEBFEHOJICQQS-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C17H25N3O2S
Durchschnittliche Molmasse
335,473 g/mol
Monoisotopische Masse
335,16674804

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Monodansylcadaverine
IUPAC
N-(5-Aminopentyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
Lokaler Name
N-(5-Aminopentyl)-5-(dimethylamino)naphthalin-1-sulfonamid
Englischer Name
DANSYLCADAVERINE
Summenformel
C17H25N3O2S
Molmasse
335.46

Namen und Synonyme

1-Naphthalenesulfonamide, N-(5-aminopentyl)-5-(dimethylamino)-5-<WBREinecs 233-326-9DANSYLCADAVERINEMONODANSYL CADAVERINEDansylcadaverine, 10 mM in DMSOMONODANSYLCADAVERINE CRYSTALLINEDANSYLCADAVERINE, FOR FLUORESCENCEDANSYLCADAVERINE MONODANSYLCADAVERINEN-(DIMETHYL-AMINO-NAPHTHA-LENE-SULFONYL)-1

Datenbank-Bezeichner

CAS
10121-91-2
PubChem CID
4247
DTXSID
DTXSID40143788
ChEMBL
CHEMBL5422910
ChEBI
CHEBI:52007
UNII
I9N81SC5HD
EC Number
233-326-9
Nikkaji
J227.051J

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
137 · 137-140 °C
Siedepunkt
505.5 · 505.5±60.0 °C(Predicted)
Dichte
1.19 · 1.190±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
20 °C · −20°C
Löslichkeit
10 mg/ml · Methanol: 10 mg/ml
Aggregatzustand
powder
pka
11.96 · 11.96±0.50(Predicted)
Farbe
Yellow to yellowish green
BRN
2951070 · 2951070
Stabilität
1 year · Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or methanol may be stored at -20°C for up to 1 month.
InChI
1S/C17H25N3O2S/c1-20(2)16-10-6-9-15-14(16)8-7-11-17(15)23(21,22)19-13-5-3-4-12-18/h6-11,19H,3-5,12-13,18H2,1-2H3
InChIKey
MLEBFEHOJICQQS-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CN(C)c1cccc2c(cccc12)S(=O)(=O)NCCCCCN

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

F
10-23
wgk
3
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
26-36
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungMonodansylcadaverine (MDC) is a fluorescent marker for autophagic vacuoles. It is an autofluorescent substance incorporated into multilamellar bodies by both an ion trapping mechanism and interaction with membrane lipids, exhibiting a Stokes shift and increased relative fluorescence in hydrophobic environments. MDC selectively accumulates in PaTu 8902 subcellular fractions containing the lysosomal enzymes acid phosphatase and cathepsin D, but not those containing the rough and smooth endoplasmic reticulum markers TRAM and cytochrome P450, respectively.

VerwendenDansylcadaverine is a fluorescent amine probe, which is believed to directly inhibit vesicular transport. Studies indicate that Dansylcadaverine can act as a marker used to study autophagy in the cytoplasm and vacuoles of plants and mammalian cells.

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