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14,15-Ltc4

HCID 42607303
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Grundinformationen

CAS
75290-60-7
Standard-SMILES
CCCCC[C@H](O)[C@@H](/C=C/C=C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O)SC[C@H](NC(=O)CC[C@H](N)C(=O)O)C(=O)NCC(=O)O
InChIKey
OBQVBASHEWLKCQ-PKBWNXTMSA-N
Summenformel
C30H47N3O9S
Durchschnittliche Molmasse
625,8 g/mol
Monoisotopische Masse
625,30330126

Überblick

Eoxin C4 is a leukotriene that is the 14R-(S-glutathionyl),15S-hydroxy derivative of (5Z,8Z,10E,12E)-icosa-7,9,11,14-tetraenoic acid. It has a role as a metabolite. It is an eoxin and a leukotriene. It is functionally related to a glutathione and a (5Z,8Z,10E,12E)-icosatetraenoic acid.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
14,15-Ltc4
IUPAC
(5Z,8Z,10E,12E,14R,15S)-14-[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]sulfanyl-15-hydroxyicosa-5,8,10,12-tetraenoic acid
Englischer Name
14,15-LEUKOTRIENE C4
Summenformel
C30H47N3O9S
Molmasse
625.78

Namen und Synonyme

14,15-Leukotriene C4eoxin C414,15-LTC4EXC4CHEBI:63984DTXSID50103210615S-hydroxy,14R-(S-glutathionyl)-5Z,8Z,10E,12E-eicosatetraenoic acidEXC4 cpdRefChem:137071DTXCID30151710875290-60-7N66RU463NK
Weitere Namen anzeigen
OBQVBASHEWLKCQ-PKBWNXTMSA-NGlycine, L-γ-glutamyl-S-[(1R,2E,4E,6Z,9Z)-13-carboxy-1-[(1S)-1-hydroxyhexyl]-2,4,6,9-tridecatetraen-1-yl]-L-cysteinyl-
orb2283708SCHEMBL290536214,15-Leukotriene C4; EXC4LMFA03020031PD020433HY-130429CS-0107827T84522

Datenbank-Bezeichner

CAS
75290-60-7
PubChem CID
42607303
DTXSID
DTXSID501032106
ChEBI
CHEBI:63984
UNII
N66RU463NK
Nikkaji
J2.621.339H

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
0,5
Polarare Oberfläche (TPSA)
242 Ų
H-Brücken-Donoren
7
H-Brücken-Akzeptoren
11
Frei drehbare Bindungen
25
Schwere Atome
43
Formalladung
0
Komplexität
982

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

LipidsFatty Acyls [FA] -> Eicosanoids [FA03] -> Leukotrienes [FA0302]
Collision Cross Section244.1 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: ESI-; Calculation: Single Field; Dataset: Oxylipins]

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
976.847 · 976.847±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
Dichte
1.226 · 1.226±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
50 mg/ml; · DMF: 50 mg/ml; DMSO: 50 mg/ml; Ethanol: 1 mg/ml; PBS (pH 7.2): 100 μg/ml
Aggregatzustand
Liquid.
pka
2.214 · 2.214±0.10(predicted)

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungLeukotrienes (LTs) are a group of acute inflammatory mediators derived from arachidonic acid in leukocytes. The majority of these metabolites are formed through the 5-lipoxygenase (5-LO) pathway. 14,15-LTC4 is a member of an alternate class of LTs synthesized by a pathway involving the dual actions of 15- and 12-LOs on arachidonic acid via 15-HpETE and 14,15-LTA4 intermediates. 14,15-LTC4 is classified as an eoxin, because it is formed mostly by eosinophils. However, mast cells and nasal polyps can synthesize 14,15-LTC4 as well. Little is known about the physiological actions of 14,15-LTC4. It has weak contractile activity on both guinea pig ileum and pulmonary parenchyma in contrast to the effects of 5-LO-derived LTs. However, in an in vitro permeability assay, 14,15-LTC4 can increase vascular permeability of human endothelial cell monolayers, with similar potency to that of 5-LO-derived LTs resulting in plasma leakage - a hallmark of inflammation.

Verwenden14,15-Leukotriene C4 is an acute inflammatory mediator.

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