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Gdc-0623

HCID 42642654
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Grundinformationen

CAS
1168091-68-6
Standard-SMILES
O=C(NOCCO)c1ccc2cncn2c1Nc1ccc(I)cc1F
InChIKey
RFWVETIZUQEJEF-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C16H14FIN4O3
Durchschnittliche Molmasse
456,21 g/mol

Überblick

GDC-0623 is a member of the class of imidazopyridines that is imidazo[1,5-a]pyridine substituted by (2-fluoro-4-iodophenyl)amino and (2-hydroxyethoxy)aminoacyl groups at positions 5 and 6. It is a potent ATP non-competitive inhibitor of MEK1 (Ki = 0.13nM) and also has efficacy against both mutant BRAF and mutant KRAS. It is in clinical development for treatment of patients with locally advanced or metastatic solid tumors. It has a role as an antineoplastic agent, an apoptosis inducer and an EC 2.7.12.2 (mitogen-activated protein kinase kinase) inhibitor. It is a primary alcohol, an organoiodine compound, an imidazopyridine, a substituted aniline, a secondary amino compound, a hydroxamic acid ester and a member of monofluorobenzenes.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Gdc-0623
IUPAC
5-(2-fluoro-4-iodoanilino)-N-(2-hydroxyethoxy)imidazo[1,5-a]pyridine-6-carboxamide
Englischer Name
GDC-0623
Summenformel
C16H14FIN4O3
Molmasse
456.21

Namen und Synonyme

GDC-06231168091-68-6GDC 0623GDC06235-((2-FLUORO-4-IODOPHENYL)AMINO)-N-(2-HYDROXYETHOXY)IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINE-6-CARBOXAMIDERG 7421HW67545I4QG-868RG-7421CHEBI:1676595-[(2-FLUORO-4-IODOPHENYL)AMINO]-N-(2-HYDROXYETHOXY)IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINE-6-CARBOXAMIDE5-((2-fluoro-4-iodophenyl)amino)-N-(2-hydroxyethoxy)imidazo(1,5-a)pyridine-6-carboxamide
Weitere Namen anzeigen
CS-1791MEK inhibitor 1GDC-0623 (G-868)GDC-0623, 10 mM in DMSO5-(2-Fluoro-4-iodophenylamino)imidazo[1,5-a]pyridine-6-carboxylic acid N-(2-hydroxyethoxy)amide
RefChem:142766MEK INHIBITOR GDC-0623MFCD25976760UNII-HW67545I4Q5-(2-fluoro-4-iodoanilino)-N-(2-hydroxyethoxy)imidazo[1,5-a]pyridine-6-carboxamideImidazo[1,5-a]pyridine-6-carboxamide, 5-[(2-fluoro-4-iodophenyl)amino]-N-(2-hydroxyethoxy)-5-(2-Fluoro-4-iodophenylamino)-imidazo[15-a]pyridine-6-carboxylic acid (2-hydroxyethoxy)-amideRFWVETIZUQEJEF-UHFFFAOYSA-N

Datenbank-Bezeichner

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
3,7
Polarare Oberfläche (TPSA)
87,9 Ų
H-Brücken-Donoren
3
H-Brücken-Akzeptoren
6
Frei drehbare Bindungen
6
Schwere Atome
25
Formalladung
0
Komplexität
461

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

Physikochemische Eigenschaften

Dichte
1.81 · 1.81±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
2 O; · insoluble in H2O; ≥16.85 mg/mL in DMSO; ≥2.69 mg/mL in EtOH with ultrasonic
Aggregatzustand
solid
pka
14.17 · 14.17±0.10(Predicted)
Farbe
Light yellow to gray
InChI
InChI=1S/C16H14FIN4O3/c17-13-7-10(18)1-4-14(13)20-15-12(16(24)21-25-6-5-23)3-2-11-8-19-9-22(11)15/h1-4,7-9,20,23H,5-6H2,(H,21,24)
InChIKey
RFWVETIZUQEJEF-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C12=CN=CN1C(NC1=CC=C(I)C=C1F)=C(C(NOCCO)=O)C=C2

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

Alarmwort
Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H302

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungGDC-0623 is a potent, ATP-uncompetitive inhibitor of MEK1 (Ki = 0.13 nM in the presence of ATP). It inhibits the proliferation of A375 BRAF(V600E) and HCT116 KRAS(G13D)-mutant cancer cell lines with EC50 values of 7 and 42 nM, respectively. GDC-0623 inhibits ERK and BIM phosphorylation resulting in upregulation and stabilization of pro-apoptotic BIM protein in KRAS mutant and wild-type HCT116 cells and in KRAS mutant GW620 cells.

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CAS
1168091-68-6
PubChem CID
42642654
ChEMBL
CHEMBL3330650
ChEBI
CHEBI:167659
UNII
HW67545I4Q