Etoposid
Vepesid J
Grundinformationen
- CAS
33419-42-0- Standard-SMILES
COc1cc([C@@H]2c3cc4c(cc3[C@@H](OC3OC5COC(C)OC5C(O)C3O)[C@H]3COC(=O)[C@H]23)OCO4)cc(OC)c1O- InChIKey
VJJPUSNTGOMMGY-SEMSPOPGSA-N- Summenformel
- C29H32O13
- Durchschnittliche Molmasse
- 588,6 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 588,18429107
Überblick
(5S,5aR,8aR,9R)-5-[(7,8-dihydroxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy]-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-isobenzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one is a furonaphthodioxole.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Vepesid J
- IUPAC
- (5S,5aR,8aR,9R)-5-[(7,8-dihydroxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy]-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
- Lokaler Name
- Etoposid
- Englischer Name
- Etoposide
- Summenformel
- C29H32O13
- Molmasse
- 588.56
Namen und Synonyme
Vepesid JEpipodophyllotoxin VP-16213VP-16Etopophos (Bristol Meyers)4'-Demethylepipodophyllotoxin ethylidene-.beta.-D-glucosideBSPBio_001067KBioSS_000407CHEMBL16671SCHEMBL5020107BCBcMAP01_000114KBio2_000407KBio2_002975
Weitere Namen anzeigen
epevepesidEtoposide (VP-16)ToposarCelltopEtoposide , 98.0%(LC)Etoposide for system suitabilityepecnk171
KBio2_005543KBio3_000773KBio3_000774CHEBI:125447DEMETHY-EPIPODOPHYLLOTOXIN,Bio2_000364Bio2_000844HMS1362E09
Datenbank-Bezeichner
- CAS
33419-42-0- PubChem CID
- 439525
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 0,6
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 161 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 3
- H-Brücken-Akzeptoren
- 13
- Frei drehbare Bindungen
- 5
- Schwere Atome
- 42
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 969
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 236 · 236-251 °C (lit.)
- Siedepunkt
- 563.9 °C · 563.9°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.2966 · 1.2966 (rough estimate)
- Brechungsindex
- -110.5 ° · -110.5 ° (C=0.6, CHCl3)
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- 30 mg/mL · DMSO: 30 mg/mL
- Aggregatzustand
- powder
- pka
- 9.8 · 9.8(at 25℃)
- Farbe
- white
- Biologische Quelle
- synthetic
- Wasserlöslichkeit
- Insoluble in water.
- Merck
- 14 · 14,3886
- Henry's Law Constant
- 5.8 · 5.8×1024 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
- BCS Class
- 4 · 4
- Stabilität
- 2 years · Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 2 months
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- ridadr
- 3249
- hs_code
- 29389090
- RTECS-Nr.
- KC0190000
- risk_code
- 45-22-36/37/38
- Toxizität
- LD50 oral in rabbit: 147mg/kg
- hazard_code
- T,Xi
- safety_code
- 53-45-36/37-26
- hazard_class
- 6.1(a)
- packing_group
- II
- Speicherklasse
- 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
- Giftige Stoffe Daten
- 33419-42-0(Hazardous Substances Data)
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 OralCarc. 1BRepr. 2
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungEtoposide is a plant alkaloid and an inhibitor of topoisomerase II (IC50 = 60.3 μM). It inhibits proliferation of a variety of adenocarcinoma cells (IC50s = 0.005-12,200 μM) and human umbilical vein endothelial (HUVEC) cells (IC50 = 0.249 μM). It reduces tumor growth in an Ma human embryonal carcinoma mouse xenograft model when administered at a dose of 25 mg/kg, an effect that is enhanced by concomitant administration of the immunosuppressant cyclosporin A . Etoposide also inhibits nuclear receptor coactivator 3 (IC50 = 2.48 μM). Formulations containing etoposide have been used in combination therapy in the treatment of cancer.
VerwendenEtoposide is used for germinogenic tumors, ovarian, stomach, and lung cancer, Hodgkin’s disease, and non-Hodgkin’s lymphoma for both monotherapy and in combination therapy.
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Vorgelagerte Rohstoffe
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