(-)-Scoulerine
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Grundinformationen
- CAS
6451-73-6- Standard-SMILES
COc1cc2c(cc1O)[C@@H]1Cc3ccc(OC)c(O)c3CN1CC2- InChIKey
KNWVMRVOBAFFMH-HNNXBMFYSA-N- Summenformel
- C19H21NO4
- Durchschnittliche Molmasse
- 327,38 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 327,14705815
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- (-)-Scoulerine
- Englischer Name
- SCOULERIN
- Summenformel
- C19H21NO4
- Molmasse
- 327.37
Namen und Synonyme
SCOULERINScorelinel-skoulerinel-scoulerineSCOULERIN(SH)Alkaloid HF-1SCOULERIN(RG)(-)-Scoulerin(-)-scoulerine2,9-DIOXY-3,10-DIMETHOXYBERBINE
Datenbank-Bezeichner
- CAS
6451-73-6- PubChem CID
- 439654
- DTXSID
DTXSID001366560- ChEBI
CHEBI:17129- Nikkaji
- J92.838K
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 192 °C · 192°C
- Siedepunkt
- 503.3 · 503.3±50.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.37 · 1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 °C · Store at -20°C
- Löslichkeit
- Soluble in DMSO
- Aggregatzustand
- A crystalline solid
- pka
- 9.88 · 9.88±0.20(Predicted)
- Farbe
- Off-white to pink
- InChI
- InChI=1S/C19H21NO4/c1-23-17-4-3-11-7-15-13-9-16(21)18(24-2)8-12(13)5-6-20(15)10-14(11)19(17)22/h3-4,8-9,15,21-22H,5-7,10H2,1-2H3/t15-/m0/s1
- InChIKey
- KNWVMRVOBAFFMH-HNNXBMFYSA-N
- SMILES
- C12=CC(O)=C(OC)C=C1CCN1[C@@]2([H])CC2=CC=C(OC)C(O)=C2C1
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungThis form of the alkaloid is more widespread than the d-form, occurring in Corydalis caseana, C. micrantha, C. montana, C. scouleri, C. sibirica and Papaver somniferum. It has [α]26D - 318° (c 0.41, MeOH) or - 289° (c 0.62, MeOH). It forms pale grey needles when crystallized from MeOH. The hydrochloride has m.p. 268-9°C; the picrate, m.p. 206°C (dec.) and the diethyl ether, m.p. 155°C. The oxidation products are the same as for the preceding base.
Verwenden(S)-Scoulerine is an alkaloid found in the opium poppy. (S)-Scoulerine acts as an antagonist at the α2-adrenoceptor, α1D-adrenoceptor and 5-HT receptor.
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