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Nicotinamide-beta-riboside

HCID 439924
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Grundinformationen

CAS
1341-23-7
Standard-SMILES
NC(=O)c1ccc[n+]([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c1
InChIKey
JLEBZPBDRKPWTD-TURQNECASA-O
Summenformel
C11H15N2O5+
Durchschnittliche Molmasse
255,25 g/mol
Monoisotopische Masse
255,097548

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Nicotinamide-beta-riboside
IUPAC
3-Carbamoyl-1-beta-D-ribofuranosylpyridin-1-ium
Englischer Name
Nicotinamide riboside
Summenformel
C11H15N2O5+
Molmasse
255.25

Namen und Synonyme

N-ribosylnicotinamideBETA-nicotinamide riboseNicotinamide riboside (NR)3-Carbamoyl-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyridin-1-iumNicotinamide RibosePyridinium, 3-(aminocarbonyl)-1-β-D-ribofuranosyl-C:C&B64Niacinamide RiboseNicotiamide RibosideNicotinimide Riboside

Datenbank-Bezeichner

CAS
1341-23-7
PubChem CID
439924
DTXSID
DTXSID501010039
ChEMBL
CHEMBL438497
ChEBI
CHEBI:15927
UNII
0I8H2M0L7N
EC Number
811-511-0
Nikkaji
J490.568G

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
Water: Soluble
Aggregatzustand
A low-melting semi-solid
InChI
InChI=1/C11H14N2O5/c12-10(17)6-2-1-3-13(4-6)11-9(16)8(15)7(5-14)18-11/h1-4,7-9,11,14-16H,5H2,(H-,12,17)/p+1/t7-,8-,9-,11-/s3
InChIKey
JLEBZPBDRKPWTD-XULPMDEONA-O
SMILES
O[C@@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O[C@H]1[N+]1=CC=CC(C(=O)N)=C1)O |&1:1,2,3,7,r|

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

Alarmwort
Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H302

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungNicotinamide Riboside (NR) is a next-generation vitamin B3 that has been found to be naturally-occurring in milk in trace amounts. The metabolism of NR is unique from that of other more commonly known forms of vitamin B3 , nicotinamide and nicotinic acid. Specifically, NR has been shown in a pre-clinical study to be the most effective form of vitamin B3 at increasing nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+)2 .Nicotinic acid (also known as niacin) and nicotinamide (also known as niacinamide) were discovered in the 1930’s to be the factors that cured pellagra . Niacin is known to cause severe flushing . In 2004, nicotinamide riboside emerged as a newly discovered NAD+ precursor and does not bind to the receptor responsible for flushing.NR has pre-clinically demonstrated that it is superior to both niacin and nicotinamide, both of which are standard forms of vitamin B3 commonly used in vitamin supplements and foods, at boosting NAD+2 . This is due to the fact that NR is not reliant upon a conversion step requiring the enzyme “NAMPT” , see Figure below. The activity level of NAMPT determines the amount of nicotinamide that is converted into NAD+ , which is why this particular step in the process is often referred to as the “rate limiting step”. As normal aging occurs, the activity of NAMPT is thought to decrease. NR can be used by the cell to make NAD+ without this enzymatic step.NAD+ synthesis from nicotinic acid, nicotinamide, and nicotinamide riboside

VerwendenNicotinamide Riboside can be used in biological study of gene circadian reprogramming transcriptome in liver identified metabolic pathways of aging in mouse. It also increases NAD+ in the cerebral cortex and reduces cognitive deterioration in a transgenic mouse model of Alzheimer’s disease.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Nachgelagerte Produkte

Nicotinamide riboside chloride

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Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionChEBI: Nicotinamide riboside is a pyridine nucleoside consisting of nicotinamide with a beta-D-ribofuranosyl moiety at the 1-position. It is a metabolite found in or produced by Saccharomyces cerevisiae. It is an orally available form of vitamin B3 and precursor of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) with potential use in the treatment of chemotherapy induced peripheral neuropathy (CIPN).