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N~6~-(tert-Butoxycarbonyl)-N~2~-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-N~6~-methyl-L-lysine

HCID 44118847
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
951695-85-5
Standard-SMILES
CN(CCCC[C@H](NC(=O)OCC1c2ccccc2-c2ccccc21)C(=O)O)C(=O)OC(C)(C)C
InChIKey
JHMSFOFHTAYQLS-QHCPKHFHSA-N
Summenformel
C27H34N2O6
Durchschnittliche Molmasse
482,577 g/mol
Monoisotopische Masse
482,24168681

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
N~6~-(tert-Butoxycarbonyl)-N~2~-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-N~6~-methyl-L-lysine
IUPAC
N~6~-(tert-Butoxycarbonyl)-N~2~-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-N~6~-methyl-L-lysine
Englischer Name
Fmoc-Lys(Boc)(Me)-OH
Summenformel
C27H34N2O6
Molmasse
482.57

Namen und Synonyme

FMOC-LYS(ME,BOC)-OHN2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N6-(tert-butoxycarbonyl)-N6-methyl-L-lysineFmoc-Lys(Me,Boc)Fmoc-Lys(Boc)(Me)-OHFMOC-L-LYS(BOC, ME)-OHBoc-L-Lys(Fmoc)(Me)-OHFMOC-LYSINE(BOC)(ME)-OHFmoc-Lys(Me,Boc)-OH,95%Fmoc-Lys(Me,Boc)-OH, >=97%FMOC-LYS(BOC)(ME)-OH USP/EP/BP

Datenbank-Bezeichner

CAS
951695-85-5
PubChem CID
44118847
DTXSID
DTXSID70657020
EC Number
804-412-9
Nikkaji
J2.825.326E

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
85 · 85-87℃
Siedepunkt
665.4 · 665.4±55.0 °C(Predicted)
Dichte
1.2 · 1.200
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
Aggregatzustand
Powder
pka
3.88 · 3.88±0.21(Predicted)
Farbe
White to off-white
Major Application
peptide synthesis
InChIKey
JHMSFOFHTAYQLS-QHCPKHFHSA-N
SMILES
C(O)(=O)[C@H](CCCCN(C(OC(C)(C)C)=O)C)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
WGK 2 water endangering
hs_code
2924 29 70
hazard_code
Xi
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungFmoc-lys (BOC) (ME)-OH is a kind of protected form of lysine. Lysine is double-protected by butyloxycarbonyl (BOC) and 9H-fluoren-9-ylmethoxycarbon (FMOC). It is a derivative for the introduction of monomethyl-lysine during Fmoc SPPS. Coupling can be carried out using any standard activation method. The Boc protecting group can be removed through the TFA-mediated cleavage reaction. As a kind of protected amino acid, it is an important intermediate in various fields such as peptide synthesis, asymmetric synthesis, medicinal chemistry as well as polymer chemistry.

VerwendenHeterochromatin protein 1 (HP1) depends on trimethylation of H3 Lys 9; aggregation of chromatines depends on Lys methylation Fmoc-Lys(Boc, Me)-OH is useful for preparing monomethylated histone fragments utilized in studying the regulatory roles of methylated histones. Fmoc-Lys(Boc,Me)-OH can be coupled using standard activating procedures. The Boc group on the side epsilon nitrogen atom is removed with TFA, usually at the same time as the peptide is cleaved from the resin. Fmoc-Lys(Boc, Me)-OH is a novel derivative for the introduction of monomethyl-lysine during Fmoc SPPS. Coupling can be carried out using any standard activation method. Removal of the Boc protecting group occurs during the course of the TFA-mediated cleavage reaction.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-(methylamino)hexanoic acidNatriumhydrogencarbonatBenzenebutanamide, N-8-quinolinyl-WasserTetrahydrofuranDi(tert-butyl)carbonat

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