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Cefoselis sulfate

HCID 44151582
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Grundinformationen

CAS
122841-12-7
Standard-SMILES
CO/N=C(\C(=O)N[C@@H]1C(=O)N2C(C(=O)[O-])=C(C[n+]3ccc(N)n3CCO)CS[C@H]12)c1csc(N)n1.O=S(=O)(O)O
InChIKey
PFMOESPYOJZCSI-GRHXURATSA-N
Summenformel
C19H24N8O10S3
Durchschnittliche Molmasse
620,648 g/mol
Monoisotopische Masse
620,07775197

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Cefoselis sulfate
IUPAC
(6R,7R)-3-{[5-Amino-1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazol-2-ium-2-yl]methyl}-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate--sulfuric acid (1/1)
Englischer Name
Cefoselis sulfate
Summenformel
C19H24N8O10S3
Molmasse
620.63

Namen und Synonyme

WinsefFK 037FK 037 SulfateCEFOSELIS SULFATECefoselis Sulfate (FK-037)Cefoselis sulfate USP/EP/BPCefoselis Sulfate, 10 mM in DMSO7-[[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyimino-1-oxoethyl]amino]-3-[[2-(2-hydroxyethyl)-3-imino-1-pyrazolyl]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid(6R,7R,E)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-3-((2-(2-hydroxyethyl)-3-imino-2,3-dihydropyrazol-1-yl)methyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, sulfate(6R-(6alpha,7beta(Z)))-7-(((2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl)amino)-3-((2,3-dihydro-2-(2-hydroxyethyl)-3-imino-1H-pyrazol-1-yl)methyl)-8-oxo-5-Thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid sulfate

Datenbank-Bezeichner

CAS
122841-12-7
PubChem CID
44151582
DTXSID
DTXSID8046795
ChEMBL
CHEMBL3186819

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

storage temp.
4 °C, · 4°C, protect from light, stored under nitrogen
Löslichkeit
100 mg/mL · DMSO : 100 mg/mL (161.12 mM; Need ultrasonic)H2O : 14.29 mg/mL (23.02 mM; Need ultrasonic)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White to off-white
InChIKey
LZOLCSVRFKCSEM-GZRJWVSENA-N
SMILES
S(O)(O)(=O)=O.C(C1=C(CS[C@]2([H])[C@H](NC(=O)/C(/C3=CSC(N)=N3)=N\OC)C(=O)N12)CN1C=CC(=N)N1CCO)(=O)O |&1:10,12,r|
CAS Datenbank
122841 · 122841-12-7(CAS DataBase Reference)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

Alarmwort
Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H315

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungCefoselis is a new fourth-generation cephalosporin and was launched in Japan as a parenteral antibiotic for a variety of infections including Staphylococcus aureus (particularly the methicillin-resistant MRSA) and Pseudornonas aeruginosa. It can be prepared in 3 related ways, all using 2- pyrazolomethyl-3-cephem-4-carboxylic as the key intermediate. In preclinical studies, Cefolesis had better MIC50s than Ceftazidime against Streptococcus pneurnoniae or Staphflococcus aureus (methicillin-sensitive MSSA or resistant MRSA) and showed significant antibacterial activity against Citrobacter and Enterobacter. Cefolesis is well tolerated in clinical studies, being eliminated mainly via glomerular filtration in humans.

VerwendenCefoselis sulfate belongs to the fourth generation of ultra-broad-spectrum cephalosporins, exhibiting potent antibacterial activity against Gram-positive bacteria including staphylococci, pneumococci, and streptococci, as well as Gram-negative bacteria such as Pseudomonas, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Enterobacter species, and Serratia marcescens. It is primarily indicated for infections caused by susceptible bacteria, including respiratory tract infections, urinary tract infections, biliary tract infections, and intra-abdominal infections.Cefoselis sulfate exhibits high sensitivity against Streptococcus pneumoniae, group ABC streptococci, methicillin-susceptible Staphylococcus aureus, and non-enzyme-producing staphylococci. Its antimicrobial activity surpasses that of cefotiam, cefoperazone, cefotaxime, and ceftriaxone. It exhibits potent antibacterial activity against Streptococcus pyogenes, Streptococcus viridans, and Streptococcus bovis, with an MIC90 of 0.06 mg/L. It demonstrates good antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), with an MIC90 of 16 mg/L, exhibiting superior activity to most cephalosporin antibiotics.

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