Diphenylazidophosphat
Diphenylphosphoryl azide
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Grundinformationen
- CAS
26386-88-9- Standard-SMILES
[N-]=[N+]=NP(=O)(Oc1ccccc1)Oc1ccccc1- InChIKey
SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C12H10N3O3P
- Durchschnittliche Molmasse
- 275,2 g/mol
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Diphenylphosphoryl azide
- Lokaler Name
- Diphenylazidophosphat
- Englischer Name
- Diphenylphosphoryl azide
- Summenformel
- C12H10N3O3P
- Molmasse
- 275.2
Namen und Synonyme
DPPADIPHENYL PHOSPHORAZIDATEDIPHENYL AZIDOPHOSPHATEDIPHENYLPHOSPHONIC AZIDEDiphenyl azide phosphatePS-DPPAdiphenylphophoryl azideDiphenylphosphorazindate（DPPA）(PHO)2PO-N3Diphenylazidophosphat
Datenbank-Bezeichner
- CAS
26386-88-9- PubChem CID
- 44181903
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 157 °C/0.17 · 157 °C/0.17 mmHg (lit.)
- Dichte
- 1.277 g/mL · 1.277 g/mL at 25 °C (lit.)
- Brechungsindex
- 20 · n20/D 1.551(lit.)
- Flammpunkt
- 230 °F · >230 °F
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- Acetonitrile (Slightly), Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Sparingly)
- Aggregatzustand
- Liquid
- Wichte
- 1.277 · 1.277
- Farbe
- slightly yellow
- Wasserlöslichkeit
- insoluble
- BRN
- 2058967 · 2058967
- Stabilität
- Stable. Incompatible with acids, strong oxidizing agents.
- InChI
- 1S/C12H10N3O3P/c13-14-15-19(16,17-11-7-3-1-4-8-11)18-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
- InChIKey
- SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- [N-]=[N+]=NP(=O)(Oc1ccccc1)Oc2ccccc2
- CAS Datenbank
- 26386 · 26386-88-9(CAS DataBase Reference)
- NIST chemische Informationen
- Diphenylphosphoryl azide(26386-88-9)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- F
- 3-10
- wgk
- 3
- tsca
- No
- ridadr
- UN 3278 6.1/PG 2
- hs_code
- 29299000
- risk_code
- 23/24/25-36/37/38
- hazard_code
- T
- hazard_note
- Toxic/Keep Cold
- safety_code
- 26-36/37/39-45
- hazard_class
- 6.1
- packing_group
- III
- Speicherklasse
- 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2very toxic hazardous materials
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 3 DermalAcute Tox. 3 InhalationAcute Tox. 3 OralEye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenDiphenylphosphoryl azide (DPPA or diphenyl phosphorazidate, (PhO)2P(O)N3) is a very toxic and potentially explosive organic compound. DPPA has been found to be effective for a variety of organic reactions as a versatile synthetic reagent. It is widely used in synthesis of other organic compounds especially as a reagent for the synthesis of peptides by virtue of its reactions with carboxylic acids leading to either the urethane or the amide.
Darstellung
synthetischeDiphenylphosphoryl azide (DPPA) is easily prepared in high yield by the reaction of the corresponding chloride with sodium azide in acetone. Combination of sodium azide and 18-crown-6 in the same reaction was reported, and the use of a quaternary ammonium salt as a phase-transfer catalyst in a biphasic phase of water and an organic solvent was also reported to be effective, as shown in Scheme 3.Diphenyl Phosphorazidate (DPPA) - More Than Three Decades LaterTakayuki ShioiriGraduate School of Environmental and Human Sciences, Meijo University
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