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8,8-Dimethyl-2-oxo-7,8-dihydro-2H,6H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran-7-yl 3-methylbut-2-enoate

HCID 442126
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Grundinformationen

CAS
5928-25-6
Standard-SMILES
CC(C)=CC(=O)O[C@H]1Cc2cc3ccc(=O)oc3cc2OC1(C)C
InChIKey
CUKSFECWKQBVED-INIZCTEOSA-N
Summenformel
C19H20O5
Durchschnittliche Molmasse
328,364 g/mol
Monoisotopische Masse
328,13107374

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
8,8-Dimethyl-2-oxo-7,8-dihydro-2H,6H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran-7-yl 3-methylbut-2-enoate
IUPAC
(7S)-8,8-Dimethyl-2-oxo-7,8-dihydro-2H,6H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran-7-yl 3-methylbut-2-enoate
Englischer Name
Decursin
Summenformel
C19H20O5
Molmasse
328.36

Namen und Synonyme

DECURSINOL ANGELATEDecursonDECURSIN(S)-(+)-decursinDECURSIN USP/EP/BPDecursin - Bio-X ?Decursin ((+)-Decursin)Decursin, 10 mM in DMSODecursin (Synonyms: (+)-Decursin)Decursin, 98%, from Angelica decursiva (Miq.) Franch. & Sav.

Datenbank-Bezeichner

CAS
5928-25-6
PubChem CID
442126
DTXSID
DTXSID90974706
ChEMBL
CHEMBL481658
ChEBI
CHEBI:4353
UNII
E95RTO3YQR
Nikkaji
J14.116J

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
93 · 93-94℃
Siedepunkt
469.4 · 469.4±45.0 °C(Predicted)
Dichte
1.24 · 1.24
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
5 mg/mL, · DMSO: soluble5mg/mL, clear
Aggregatzustand
powder
Farbe
white to beige
Biologische Quelle
Radix peucedani
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
ANTIOXIDANTSKIN CONDITIONINGSKIN CONDITIONING - EMOLLIENTSKIN PROTECTING
InChI
InChI=1S/C19H20O5/c1-11(2)7-18(21)23-16-9-13-8-12-5-6-17(20)22-14(12)10-15(13)24-19(16,3)4/h5-8,10,16H,9H2,1-4H3/t16-/m0/s1
InChIKey
CUKSFECWKQBVED-INIZCTEOSA-N
SMILES
C(O[C@@H]1C(C)(C)OC2=C(C1)C=C1C(=C2)OC(=O)C=C1)(=O)/C=C(/C)\C

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
hs_code
29322090
safety_code
24/25
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungDecursin is a phytochemical originally isolated from A. gigas with diverse biological activities. It reduces the growth of B16/F10 murine melanoma cells, but not NIH-3T3 fibroblasts, via induction of apoptosis and increased caspase-3 activity when used at concentrations ranging from 40 to 100 μM. In vivo, decursin (10 mg/kg, i.p.) reduces tumor growth in a B16/F10 mouse xenograft model. Decursin inhibits RANKL-induced osteoclast differentiation and decreases fusion and migrations of pre-osteoclasts in vitro and prevents LPS-induced bone erosion in mice. In a mouse model of seizures induced by kainic acid , decursin (20 mg/kg) increases latency to the first electroencephalographic (EEG) discharge and attenuates the intensity and reduces the frequency of seizure discharges in the parietal cortex. Decursin inhibits tube formation and expression of VEGF receptor 2 (VEGFR2) in human retinal microvascular endothelial cells (HRMECs) and human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) in vitro and reduces retinal expression of VEGFR2 and neovascularization in rats with diabetes induced by streptozotocin . It also reduces hepatic collagen expression, serum levels of ALT, AST, and ALP, and production of reactive oxygen species (ROS) in a mouse model of CCL4-induced liver fibrosis.

VerwendenDecursin is a bioactive metabolites from the root of Angelica gigas Nakai which exhibits neuro-protective and cognitive enhancement effects. Human monoamine oxidase (MAO) inhibitor. Also, it could be useful for the treatment of bone associated with excessive bone resorption.

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