Yatein
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Grundinformationen
- CAS
40456-50-6- Standard-SMILES
COc1cc(C[C@H]2C(=O)OC[C@@H]2Cc2ccc3c(c2)OCO3)cc(OC)c1OC- InChIKey
GMLDZDDTZKXJLU-JKSUJKDBSA-N- Summenformel
- C22H24O7
- Durchschnittliche Molmasse
- 400,427 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 400,15220311
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Yatein
- IUPAC
- (3R,4R)-4-[(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)methyl]-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
- Englischer Name
- (3R)-3α-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-4β-(1,3-benzodioxole-5-ylmethyl)tetrahydrofuran-2-one
- Summenformel
- C22H24O7
- Molmasse
- 400.42
Namen und Synonyme
YateinYatei(?)-YateinYatapoxvirusYatein(+)-Deoxypodorhizon(-)-DeoxypodorhizoneYatein/deoxypodorhizone(-)-trans-3-(3,4-Methylenedioxybenzyl)-2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)butyrolactone(3R,4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one(3R)-3α-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-4β-(1,3-benzodioxole-5-ylmethyl)tetrahydrofuran-2-one
Datenbank-Bezeichner
- CAS
40456-50-6- PubChem CID
- 442835
- DTXSID
DTXSID50193471- ChEMBL
CHEMBL471067- ChEBI
CHEBI:4553- Nikkaji
- J257.868I
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 564.9 · 564.9±45.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.266 · 1.266±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 °C · Store at -20°C
- Löslichkeit
- Soluble in DMSO
- Aggregatzustand
- A solid
- Farbe
- Colorless to light yellow
- InChI
- 1S/C22H24O7/c1-24-19-9-14(10-20(25-2)21(19)26-3)7-16-15(11-27-22(16)23)6-13-4-5-17-18(8-13)29-12-28-17/h4-5,8-10,15-16H,6-7,11-12H2,1-3H3/t15-,16+/m0/s1
- InChIKey
- GMLDZDDTZKXJLU-JKSUJKDBSA-N
- SMILES
- O1C[C@@H]([C@H](C1=O)Cc4cc(c(c(c4)OC)OC)OC)Cc2cc3c(cc2)OCO3
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- WGK 3
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungYatein is a lignan that has been found in C. formosana and has diverse biological activities. It inhibits the cytochrome P450 (CYP) isoform CYP3A4 (IC50 = 1 μM). Yatein inhibits herpes simplex virus 1 (HSV-1) replication in a plaque reduction assay (IC50 = 30.6 μM). It induces apoptosis and production of reactive oxygen species (ROS) in, and is cytotoxic to, A549 and CL1-5 non-small cell lung cancer (NSCLC) cells (IC50s = 3.5 and 1.9 μM, respectively). Yatein inhibits aggregation of rabbit platelets induced by platelet-activating factor (PAF), collagen, or arachidonic acid (Item Nos. 90010 | 90010.1 | 10006607) in a concentration-dependent manner.
Anbieter35 Anbieter
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