Cyclopamine
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Grundinformationen
- CAS
4449-51-8- Standard-SMILES
CC1=C2C[C@H]3[C@@H](CC=C4C[C@@H](O)CC[C@@]43C)[C@@H]2CC[C@]12O[C@@H]1C[C@H](C)CN[C@H]1[C@H]2C- InChIKey
QASFUMOKHFSJGL-LAFRSMQTSA-N- Summenformel
- C27H41NO2
- Durchschnittliche Molmasse
- 411,63 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 411,31372955
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Cyclopamine
- IUPAC
- (22S,23R)-17beta-17,23-Epoxyveratraman-3beta-ol
- Englischer Name
- Cyclopamine
- Summenformel
- C27H41NO2
- Molmasse
- 411.62
Namen und Synonyme
alkaloidvCyclopaminCyclopamineCompound T352511-DEOXYJERVINE11-DEOXOJERVINE11-deoxo-jervinCYCLOPAMINE(RG)Cyclopamine 99+%Cyclopamine, >=98%
Datenbank-Bezeichner
- CAS
4449-51-8- PubChem CID
- 442972
- DTXSID
DTXSID6043709- ChEMBL
CHEMBL254129- ChEBI
CHEBI:4021- UNII
- ZH658AJ192
- EC Number
- 628-058-8
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 236 · 236-238°C
- Siedepunkt
- 531.29 °C · 531.29°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.0274 · 1.0274 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.64 · 1.6400 (estimate)
- storage temp.
- -20 °C · Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
- Löslichkeit
- DMSO: soluble
- Aggregatzustand
- solid
- pka
- 15.05 · 15.05±0.70(Predicted)
- Farbe
- White
- Stabilität
- 20 °C · Store in Freezer at - 20°C
- InChIKey
- QASFUMOKHFSJGL-LAFRSMQTSA-N
- SMILES
- C1C2[C@@]([H])(CC[C@@]3([C@H](C)[C@]4([H])NC[C@@H](C)C[C@@]4([H])O3)C=2C)[C@@]2([H])[C@@]1([H])[C@@]1(C)CC[C@H](O)CC1=CC2
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- hs_code
- 29349990
- RTECS-Nr.
- GY0750000
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 22-24/25
- Speicherklasse
- 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
- Giftige Stoffe Daten
- 4449-51-8(Hazardous Substances Data)
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 3 OralRepr. 1B
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungCyclopamine is a natural steroidal alkaloid that inhibits signaling through the hedgehog pathway at the level of the pathway activator Smoothened. By altering gene expression in this signaling sequence, cyclopamine induces defects in morphogenesis, first observed in chicks and sheep as cyclopia. As a readout of action, cyclopamine inhibits hedgehog-dependent expression of Pax7 with an IC50 value of 24 nM. Although teratogenic during development, cyclopamine has potential applications in the treatment of cancer.
VerwendenHas antibacterial properties. Cyclopamine demonstrates teratogenic properties and has been shown to reverse effects of oncogenic mutations in Smoothened and Patched.1 Solubility: 1mg dissolves in 0.2ml DMSO with heating to approximately 70 degrees (ca. 12 mmol sol.) Solubility: 4mg dissolves in 1ml 95% Ethanol
Vor- und nachgelagerte Produkte
Nachgelagerte Produkte
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