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Cyclo(deltaAla-L-Val)

HCID 443439
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
25516-00-1
Standard-SMILES
C=C1NC(=O)[C@H](C(C)C)NC1=O
InChIKey
NFYRGJUKSGFWQF-LURJTMIESA-N
Summenformel
C8H12N2O2
Durchschnittliche Molmasse
168,196 g/mol
Monoisotopische Masse
168,08987762

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Cyclo(deltaAla-L-Val)
IUPAC
(6S)-3-Methylidene-6-(propan-2-yl)piperazine-2,5-dione
Englischer Name
cyclo(delta-Ala-L-Val)
Summenformel
C8H12N2O2
Molmasse
168.19

Namen und Synonyme

Cyclo(-Ala-L-Val)Cyclo(Δ-Ala-L-Val)cyclo(delta-Ala-L-Val)2,5-Piperazinedione, 3-methylene-6-(1-methylethyl)-, (6S)-

Datenbank-Bezeichner

CAS
25516-00-1
PubChem CID
443439
DTXSID
DTXSID50332085
ChEBI
CHEBI:29563
Nikkaji
J1.213.649H

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
469.8 · 469.8±45.0 °C(Predicted)
Dichte
1.13 · 1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
DMF: soluble; DMSO: soluble; Ethanol: soluble; Methanol: soluble
Aggregatzustand
A solid
pka
12.04 · 12.04±0.40(Predicted)

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenCyclo(Δ-Ala-L-Val) is a diketopiperazine formed by the fusion of Δ-alanine and valine, reported as a secondary metabolite of fungi and bacteria. In Pseudomonas aeruginosa, cyclo(Δ-Ala-L-Val) is capable of activating N-acylhomoserine lactones (AHLs). Cyclo(Δ-Ala-L-Val) is also capable of activating or antagonizing other LuxR-based quorum-sensing systems. While the mode of action of cyclo(Δ-Ala-L-Val) is not known, its activity suggests the existence of cross talk among bacterial signalling systems.

Anbieter13 Anbieter

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