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Petunidin 3-glucoside

HCID 443651
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Grundinformationen

CAS
6988-81-4
Standard-SMILES
COc1cc(-c2[o+]c3cc(O)cc(O)c3cc2O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc(O)c1O
InChIKey
CCQDWIRWKWIUKK-QKYBYQKWSA-O
Summenformel
C22H23O12+
Durchschnittliche Molmasse
479,414 g/mol
Monoisotopische Masse
479,1184026

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Petunidin 3-glucoside
IUPAC
2-(3,4-Dihydroxy-5-methoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-1-benzopyran-1-ium-3-yl beta-D-glucopyranoside
Englischer Name
Petunidin 3-glucoside
Summenformel
C22H23ClO12
Molmasse
514.86

Namen und Synonyme

Petunidin 3-O-β-D-Glucosidepetunidin-3-O-gluPETUNIDIN3-O-GLUCOSIDEPetunidin 3-D-GlucosidePetunidin 3-monoglucosidepetunidin3-O-β-D-glucosidePetunidin 3-β-D-MonoglucosidePetunidin-3-glucoside chloridepetunidin 3-O-beta-D-glucosidePetunidin 3-O-glucoside chloride

Datenbank-Bezeichner

CAS
6988-81-4
PubChem CID
443651
DTXSID
DTXSID40990158
ChEMBL
CHEMBL1784264
ChEBI
CHEBI:31985
EC Number
805-225-5
Nikkaji
J292.686E

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
Soluble in methan
Aggregatzustand
powder
Farbe
Dark, reddish
Major Application
food and beverages
InChIKey
HBKZHMZCXXQMOX-IRCSABNJNA-N
SMILES
O([C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)C1=CC2C(=CC(O)=CC=2[O+]=C1C1C=C(O)C(O)=C(OC)C=1)O.[Cl-] |&1:1,2,3,5,7,r|

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
WGK 1
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungPetunidin 3-O-glucoside is an anthocyanin that has been found in red grapes and red wines with antiproliferative properties. It reduces DBTRG-05MG glioblastoma cell growth in a time- and concentration-dependent manner by increasing production of reactive oxygen species (ROS) and Bax protein levels and reducing Bcl-2 and caspase-3 activities. Petunidin 3-O-glucoside also reduces glucose uptake, lactic acid production, and NAD levels in DBTRG-05MG cells.

VerwendenPetunidin 3-O-β-D-Glucoside is a glycoside form of the O-methylated anthocyanidin, Petundin, which is present in grape as well as other fruits. Petunidin 3-O-β-D-Glucoside shows anti-oxidant activities as well as having potential cytoprotective effects.

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Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: An anthocyanin cation that is petunidin substituted at position 3 by a beta-D-glucosyl residue