Latrunculin A
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Grundinformationen
- CAS
76343-93-6- Standard-SMILES
C/C1=C/C(=O)O[C@@H]2C[C@@H](CC[C@H](C)/C=C\C=C\CC1)O[C@@](O)([C@@H]1CSC(=O)N1)C2- InChIKey
DDVBPZROPPMBLW-IZGXTMSKSA-N- Summenformel
- C22H31NO5S
- Durchschnittliche Molmasse
- 421,559 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 421,19229409
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Latrunculin A
- IUPAC
- (4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-Hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-1,3-thiazolidin-2-one
- Englischer Name
- LATRUNCULIN A
- Summenformel
- C22H31NO5S
- Molmasse
- 421.55
Namen und Synonyme
LAT-ANSC 613011LATRUNCULIN ALatrunculin A (LAT-A)LATRUNCULIN A, LATRUNCULIA MAGNIFICALatrunculin A (LAT-A), Actin polymerization inhibitorLatrunculin A, Latrunculia magnifica - CAS 76343-93-6 - Calbiochem4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-Hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-2-thiazolidinone(4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-Hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-2-thiazolidinone2-Thiazolidinone, 4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-, (4R)-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
76343-93-6- PubChem CID
- 445420
- DTXSID
DTXSID90893488- ChEMBL
CHEMBL404116- ChEBI
CHEBI:69136- UNII
- SRQ9WWM084
- Nikkaji
- J326.624I
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- storage temp.
- -20 °C · -20°C
- Löslichkeit
- DMSO: soluble
- Aggregatzustand
- waxy solid
- Farbe
- yellow
- Biologische Quelle
- sea sponge
- Stabilität
- 1 year · Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20° for up to 3 months.
- InChIKey
- DDVBPZROPPMBLW-IZGXTMSKSA-N
- SMILES
- S1C[C@H](NC1=O)[C@@]2(O[C@H]3C[C@@H](OC(=O)\C=C(/CC\C=C\C=C/[C@H](CC3)C)\C)C2)O
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungActin disruption is used to study cell functions in vitro (e.g., migration, endocytosis) and in vivo (e.g., tumor cell invasion). Latrunculin A is a bioactive 2-thiazolidinone macrolide derived from sponges that sequesters G-actin and prevents F-actin assembly. It binds monomeric actin with 1:1 stoichiometry and can be used to block actin polymerization both in vitro (Kd = 0.2 μM) and in cells (0.5 μM, 30 min).{ Latrunculin A (1-10 μM) causes depolymerization of tumor cell cytoskeleton within ten minutes. Overnight treatment of cells with latrunculin A (10 μM) strongly suppresses actin synthesis. Prolonged cell treatment blocks dexamethasone-induced changes in actin cytoskeleton with no effect on cell viability.
VerwendenLatrunculin A, Latrunculia magnifica is a stabilizer of monomeric G-actin and polymerization inhibitor.
Anbieter41 Anbieter
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