Ethynyl p-tolyl sulfone
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Grundinformationen
- CAS
13894-21-8- Standard-SMILES
C#CS(=O)(=O)c1ccc(C)cc1- InChIKey
FTHKWIMQNXVEHW-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C9H8O2S
- Durchschnittliche Molmasse
- 180,228 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 180,0245005
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Ethynyl p-tolyl sulfone
- IUPAC
- 1-(Ethynesulfonyl)-4-methylbenzene
- Englischer Name
- Ethynyl p-tolyl sulfone
- Summenformel
- C9H8O2S
- Molmasse
- 180.22
Namen und Synonyme
1-(ethynylsulfonyl)-4-MethylbenzeneTOSYLACETYLENEEthynyl p-tolyl sulfoneEthynylp-TolylSulfone>p-tolylsulfonylacetylene4-(Ethynylsulfonyl)tolueneP-TOLUENESULFONYLACETYLENEEthynyl p-Tolyl SulfoneBenzene, 1-(ethynylsulfonyl)-4-methyl-p-Toluenesulfonylacetylene, Tosylacetylene
Datenbank-Bezeichner
- CAS
13894-21-8- PubChem CID
- 4463273
- DTXSID
DTXSID20403554- ChEMBL
CHEMBL234895- EC Number
- 625-645-0
- Nikkaji
- J471.571C
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 73 · 73-74 °C (lit.)
- Siedepunkt
- 297.9 · 297.9±33.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.219 · 1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- Inert atmosphere,Room Temperature
- Löslichkeit
- organic solvents: soluble(lit.)
- Aggregatzustand
- powder to crystal
- Farbe
- White to Light yellow
- BRN
- 2556169 · 2556169
- InChI
- 1S/C9H8O2S/c1-3-12(10,11)9-6-4-8(2)5-7-9/h1,4-7H,2H3
- InChIKey
- FTHKWIMQNXVEHW-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)C#C
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- hs_code
- 29041000
- risk_code
- 36/37/38
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 26-36
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
- Hazard Classifications
- Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenEthynyl p-tolyl sulfone (Tosylacetylene) may be used in the synthesis of 2-(4-methylphenylsulfonyl)ethenyl (tosvinyl, Tsv) protected derivatives. It may be used as starting reagent for the synthesis of optically active indan-2-ols.
Darstellung
synthetischeEthynyl p-Tolyl Sulfone has been prepared by several groups over the years employing a variety of synthetic strategies including ethynyl Grignard addition to p-toluenesulfonyl fluoride, dehydroiodination of (E)-2-iodo-1- tosyl-1-ethene, oxidative elimination of β-[(4-methylphenyl)seleno]vinyl sulfone, dehydrobromination of cis-and trans-2-bromovinyl 4-methylphenyl sulfone,23 diazotization of 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5- aminoisoxazole, and oxidation of ethynyl thioether. The modified strategy commonly used today is an established Friedel-Crafts based procedure first performed by Bhattacharya et al. but recently exploited by Waykole and Paquette (eq 1). Its simplicity and mildness has shown it to be broadly useful since it bypasses the need for immoderate conditions encountered in the earlier strategies.
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