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Nilvadipine

HCID 4494
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
75530-68-6
Standard-SMILES
COC(=O)C1=C(C#N)NC(C)=C(C(=O)OC(C)C)C1c1cccc([N+](=O)[O-])c1
InChIKey
FAIIFDPAEUKBEP-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C19H19N3O6
Durchschnittliche Molmasse
385,4 g/mol
Monoisotopische Masse
385,12738533

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Nilvadipine
IUPAC
3-O-methyl 5-O-propan-2-yl 2-cyano-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
Englischer Name
Nilvadipine
Summenformel
C19H19N3O6
Molmasse
385.37

Namen und Synonyme

nilvadipine75530-68-6EscorNivadilNivadipineFR-34235NilvadipinoNivadipFK 235NilvadipinumDl-nilvadipineFK-235
Weitere Namen anzeigen
SKF-fk235ARC029CL 287389BAY-e-6927SKF-102362
SK&F 102,362CL 287,389DTXSID2046624SK&F-102362CL-287389SK&F-102,3620214FUT37JCL-287,389

Datenbank-Bezeichner

CAS
75530-68-6
PubChem CID
4494
DTXSID
DTXSID2046624
ChEMBL
CHEMBL517427
ChEBI
CHEBI:31911
UNII
0214FUT37J
EC Number
805-887-5
Nikkaji
J22.253D

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
2,9
Polarare Oberfläche (TPSA)
134 Ų
H-Brücken-Donoren
1
H-Brücken-Akzeptoren
8
Frei drehbare Bindungen
6
Schwere Atome
28
Formalladung
0
Komplexität
783

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Physical DescriptionSolid
Kovats Retention Index2729.22

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
148 · 148-150°C
Siedepunkt
511.83 °C · 511.83°C (rough estimate)
Dichte
1.3937 · 1.3937 (rough estimate)
Brechungsindex
1.59 · 1.5900 (estimate)
storage temp.
2 · Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
Löslichkeit
15 mg/mL, · DMSO: soluble15mg/mL, clear
Aggregatzustand
powder
pka
-0.81 · -0.81±0.70(Predicted)
Farbe
white to beige
Merck
14 · 14,6545
Stabilität
1 year · Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 3 months.

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 5 Einträge

Warning

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 39 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.;Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website.

Gefahrenhinweise

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)

Sicherheitsdaten

wgk
3
hs_code
2933.39.9200
RTECS-Nr.
US7968300
risk_code
22
Toxizität
LD50 oral in rat: 1560mg/kg
hazard_code
Xn
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

ATC Code · 2 Einträge

C - Cardiovascular system;C08 - Calcium channel blockers;C08C - Selective calcium channel blockers with mainly vascular effects;C08CA - Dihydropyridine derivatives;C08CA10 - Nilvadipine

QC - Cardiovascular system;QC08 - Calcium channel blockers;QC08C - Selective calcium channel blockers with mainly vascular effects;QC08CA - Dihydropyridine derivatives;QC08CA10 - Nilvadipine

Pharmacodynamics · 1 Eintrag

Nilvadipine is similar to other dihydropyridines including amlodipine, felodipine, isradipine, and nicardipine. Nilvadipine is used to treat Prinzmetal's angina, hypertension, and other vascular disorders such as Raynaud's phenomenon. By blocking the calcium channels, Nifedipine inhibits the spasm of the coronary artery and dilates the systemic arteries, results in a increase of myocardial oxygen supply and a decrease in systemic blood pressure.

Mechanism of Action · 1 Eintrag

Nilvadipine inhibits the influx of extracellular calcium through myocardial and vascular membrane pores by physically plugging the channel. The decrease in intracellular calcium inhibits the contractile processes of smooth muscle cells, causing dilation of the coronary and systemic arteries, increased oxygen delivery to the myocardial tissue, decreased total peripheral resistance, decreased systemic blood pressure, and decreased afterload.

MeSH Pharmacological Classification · 2 Einträge

Drugs used in the treatment of acute or chronic vascular HYPERTENSION regardless of pharmacological mechanism. Among the antihypertensive agents are DIURETICS; (especially DIURETICS, THIAZIDE); ADRENERGIC BETA-ANTAGONISTS; ADRENERGIC ALPHA-ANTAGONISTS; ANGIOTENSIN-CONVERTING ENZYME INHIBITORS; CALCIUM CHANNEL BLOCKERS; GANGLIONIC BLOCKERS; and VASODILATOR AGENTS.

A class of drugs that act by selective inhibition of calcium influx through cellular membranes.

Cellular LocationsMembrane

Verwendung und Herstellung

Zugehörige Reaktionen

7
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 188037
HRID 188037als ProduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (6/10)
Reaktionsgleichung von HRID 256601
HRID 256601als Produktuspto-grants-1993_11
Reaktionsgleichung von HRID 256602
HRID 256602als Produktuspto-grants-1993_11
Reaktionsgleichung von HRID 1132994
HRID 1132994als ProduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (7/10)
Reaktionsgleichung von HRID 1222163
HRID 1222163als ProduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (5/10)
Reaktionsgleichung von HRID 1387604
HRID 1387604als Eduktuspto-grants-2001_07
Reaktionsgleichung von HRID 1721024
HRID 1721024als Produktuspto-grants-1996_04

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InChI
1S/C19H19N3O6/c1-10(2)28-19(24)15-11(3)21-14(9-20)17(18(23)27-4)16(15)12-6-5-7-13(8-12)22(25)26/h5-8,10,16,21H,1-4H3
InChIKey
FAIIFDPAEUKBEP-UHFFFAOYSA-N
SMILES
[N+](=O)([O-])c1cc(ccc1)C2C(=C(NC(=C2C(=O)OC)C#N)C)C(=O)OC(C)C
UsesUse (kg; approx.) in Germany (2009): >50;Consumption (g per capita; approx.) in Germany (2009): 0.000611;Calculated removal (%): 24.5
Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungNilvadipine is a new, second-generation calcium channel blocker effective in the treatment of hypertension and angina pectoris. Its potent inhibitory effect on the stimulated chemotaxis of smooth muscle cells and protective action against calcium deposition suggest that nilvadipine may be useful for preventing and treating atherosclerosis.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

Erythromycin-2'-propanoat-dodecylsulfatMethyl 4,4-dimethoxyacetylacetate(2-Methyl-1H-indol-3-yl)-oxo-acetic acid ethyl esterDiethyl-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridin-3,5-dicarboxylatHydroxylammoniumchloridCrotonsäureHydroxylaminEssigsäureanhydridTopotecanNatriumacetat