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methyl (4aR,6S,7R,7aS)-4a,7-dihydroxy-6-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,5,6,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate

HCID 45027863
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Grundinformationen

CAS
64597-22-4
Standard-SMILES
COC(=O)C1=COC(O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@@H]2[C@@](C)(O)[C@@H](OC(=O)/C=C/c3ccc(O)cc3)C[C@]12O
InChIKey
NQXDDVZOWBZZHN-LWLVMUBZSA-N
Summenformel
C26H32O14
Durchschnittliche Molmasse
568,5 g/mol
Monoisotopische Masse
568,17920569

Überblick

Methyl (1s,4ar,6s,7r,7as)-1-(beta-d-glucopyranosyloxy)-4a,7-dihydroxy-6-{[(2e)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenoyl]oxy}-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate is a glycoside and an iridoid monoterpenoid.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
methyl (4aR,6S,7R,7aS)-4a,7-dihydroxy-6-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,5,6,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
IUPAC
methyl (4aR,6S,7R,7aS)-4a,7-dihydroxy-6-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,5,6,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
Englischer Name
Lamiidoside
Summenformel
C26H32O14
Molmasse
568.53

Namen und Synonyme

lamiidosidemethyl (4aR,6S,7R,7aS)-4a,7-dihydroxy-6-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,5,6,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate64597-22-4DTXSID60661616CHEBI:189515NSC729642NSC-729642Methyl (1s,4ar,6s,7r,7as)-1-(beta-d-glucopyranosyloxy)-4a,7-dihydroxy-6-{[(2e)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenoyl]oxy}-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylateMethyl (4aR,6S,7R,7aS)-1-(beta-D-glucopyranosyloxy)-4a,7-dihydroxy-6-{[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylateLamiidoside >=90% (LC/MS-ELSD)Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-4a,7-dihydroxy-6-[[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]oxy]-7-methyl-, methyl ester, (1S,4aR,6S,7R,7aS)-

Datenbank-Bezeichner

CAS
64597-22-4
PubChem CID
45027863
DTXSID
DTXSID60661616
ChEBI
CHEBI:189515

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-0,8
Polarare Oberfläche (TPSA)
222 Ų
H-Brücken-Donoren
7
H-Brücken-Akzeptoren
14
Frei drehbare Bindungen
9
Schwere Atome
40
Formalladung
0
Komplexität
992

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
806.8 · 806.8±65.0 °C(Predicted)
Dichte
1.59 · 1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · -20°C
pka
9.68 · 9.68±0.26(Predicted)
Aggregatzustand
solid
Major Application
metabolomicsvitamins, nutraceuticals, and natural products
InChIKey
NQXDDVZOWBZZHN-CRSYUQHVSA-N
SMILES
COC(=O)C1=CO[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@@H]3[C@@](C)(O)[C@H](C[C@]13O)OC(=O)\C=C\c4ccc(O)cc4

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen

VerwendenLamiidoside is an iridoid glycoside which has been used in traditional medicine formulations for their antihypertensive and hepatoprotective effects.

Zugehörige Reaktionen

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