5-Methyl-4-((1R,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-yl)-1,3-benzenediol
Grundinformationen
- CAS
1884645-10-6- Standard-SMILES
C=C(C)[C@@H]1CCC(C)=C[C@H]1c1c(C)cc(O)cc1O- InChIKey
KDZOUSULXZNDJH-LSDHHAIUSA-N- Summenformel
- C17H22O2
- Durchschnittliche Molmasse
- 258,35 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 258,16197994
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 5-Methyl-4-((1R,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-yl)-1,3-benzenediol
- IUPAC
- 5-methyl-4-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]benzene-1,3-diol
- Englischer Name
- 5-METHYL-4-[(1R,6R)-3-METHYL-6-(1-METHYLETHENYL)-2-CYCLOHEXEN-1-YL]-1,3-BENZENEDIOL
- Summenformel
- C17H22O2
- Molmasse
- 258.36
Namen und Synonyme
O-1602317321-41-85-METHYL-4-[(1R,6R)-3-METHYL-6-(1-METHYLETHENYL)-2-CYCLOHEXEN-1-YL]-1,3-BENZENEDIOL59F4R2N5N5DTXSID0010186405-methyl-4-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]benzene-1,3-diol5-Methyl-4-((1R,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-yl)-1,3-benzenediol5-methyl-4-((1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl)benzene-1,3-diolRefChem:167116DTXCID901476712O 1602CHEMBL3402654
Weitere Namen anzeigen
O 1602,O1602O-1602, 10 mM in DMSO5-Methyl-4-[(1R,6R)-3-methyl-6-(1-cyclohexen-1-yl]-1,3-benzenediol1,3-Benzenediol, 5-methyl-4-[(1R,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-yl]-
O1602(1'R,2'R)-5',6-dimethyl-2'-(prop-1-en-2-yl)-1',2',3',4'-tetrahydro[1,1'-biphenyl]-2,4-diolO-1602 compoundO-1602 (Standard)BXF9RU99NMUNII-59F4R2N5N5GTPL5525orb1704273
Datenbank-Bezeichner
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 4,5
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 40,5 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 2
- H-Brücken-Akzeptoren
- 2
- Frei drehbare Bindungen
- 2
- Schwere Atome
- 19
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 371
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 401.6 · 401.6±45.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.073 · 1.073±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 °C · Store at -20°C
- Löslichkeit
- Soluble in methyl acetate (supplied pre-dissolved -10mg/ml)
- Aggregatzustand
- Powder
- pka
- 9.92 · 9.92±0.45(Predicted)
- Farbe
- White to light yellow
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Alarmwort
- Achtung
- Gefahrenhinweise
- Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H225
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungO-1602 is an agonist of GPR55 (EC50 = 13 nM in a GTPγS binding assay) and a derivative of the GPR55 agonist abnormal cannabidiol . It is selective for GPR55 over cannabinoid (CB) receptor 1 (CB1) and CB2 (EC50s = >30 μM for both in GTPγS binding assays). O-1602 (50 μM) reduces growth of Mz-ChA-1, HuCCT-1, CC-LP-1, and SG231 cholangiocarcinoma cells and reduces tumor growth in a Mz-ChA-1 mouse xenograft model when administered at a dose of 10 mg/kg per day. O-1602 increases calcium mobilization and lipogenesis in 3T3-L1 adipocytes in a concentration-dependent manner and increases food intake and fat mass in rats; however, this effect was also observed in mice lacking GPR55. O-1602 reduces movement-induced firing of nociceptive C fibers in a rat model of inflammatory joint pain. It also decreases IL-6 and TNF-α levels and myeloperoxidase activities in the plasma, lungs, and pancreas in a mouse model of acute pancreatitis.
VerwendenO-1602 is an analog of cannabidiol that is a potent agonist at the GPR55 cannabinoid receptor.
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