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Ceftazidim

CeftazidiMe

HCID 45114137
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Grundinformationen

CAS
72558-82-8
Standard-SMILES
CC(C)(O/N=C(\C(=O)N[C@@H]1C(=O)N2C(C(=O)[O-])=C(C[n+]3ccccc3)CSC12)c1csc(N)n1)C(=O)O
Summenformel
C22H22N6O7S2
Durchschnittliche Molmasse
546,57 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
CeftazidiMe
Lokaler Name
Ceftazidim
Englischer Name
CeftazidiMe
Summenformel
C22H22N6O7S2
Molmasse
546.57

Namen und Synonyme

hyCeftazidiMe with SodiuM CarbonateCEFTAZIDINECEFTAZIDIME HYDRATEcazTazidimeFortazCeptazCeftazidime CRSpyridinium,1-((7-(((2-amino-4-thiazolyl)((1-carboxy-1-methylethoxy)imino)acety

Datenbank-Bezeichner

CAS
72558-82-8
PubChem CID
45114137

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

storage temp.
2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
Löslichkeit
21.25 mg/mL · ≥21.25 mg/mL in DMSO; insoluble in EtOH; insoluble in H2O
Aggregatzustand
powder to crystal
Farbe
White to Orange to Green
Merck
14 · 14,1946
Stabilität
Stable, but keep refrigerated. Incompatible with strong oxidizing agents, nitric acid, permanganates, peroxides.
InChIKey
ORFOPKXBNMVMKC-VNOLCAKANA-N
SMILES
C(C1=C(CS[C@]2([H])[C@H](NC(=O)/C(/C3N=C(N)SC=3)=N\OC(C)(C)C(=O)O)C(=O)N12)C[N+]1=CC=CC=C1)(=O)[O-] |&1:5,7,r|

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

hs_code
29419000
RTECS-Nr.
UU2225000
risk_code
20/21/22-36/37/38
hazard_code
Xn
safety_code
26-36

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungIn ceftazidime the oxime moiety is more complex, containing two methyl groups and a carboxylic acid. This assemblage conveys even more pronounced β-lactamase stability, greater anti–Pseudomonas aerugi nosa, and increased activity against Gram-positive organisms. The C-3 side chain has been replaced by a charged pyridinium moiety. The latter considerably enhances water solubility and also highly activates the β-lactam bond toward cleavage. The drug must be protected against heat and light and may darken without significant loss of potency. It is not stable under some conditions. such as the presence of aminoglycosides and vancomycin. It also is attacked readily in sodium bicarbonate solutions. Resistance is mediated by chromosomally mediated β-lactamases and by lack of penetration into target bacteria. Otherwise, it has a very broad antibacterial spectrum.

VerwendenLike most of the third-generation cephalosporin antibiotics described above, ceftazidime has a broad spectrum of antimicrobial action, including the most clinically important microorganisms: Gram-positive, Gram-negative, aerobic, and anaerobic. It is resistant to most beta-lactamases of Gram-positive and Gram-negative bacteria. It is used for treating most serious bacterial infections. Synonyms of this drug are fortum, ceftim, stacef, and tazicef.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

Formic acid1-HydroxybenzotriazolN,N-DimethylformamidNatriumchloridAnisolTrifluoressigsäurecolumn-layer chromatographic silica gelTriphenylstibinTert-butyl ester

Zugehörige Reaktionen

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Diisopropylether
Dicyclohexylcarbodiimid
Pyridin
α,α-Dimethoxytoluol

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梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
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安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
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北京华威锐科化工科技有限公司89508211 18501085097 · [email protected]

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A cephalosporin bearing pyridinium-1-ylmethyl and {[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(2-carboxypropan-2-yl)oxy]imino}acetamido groups at positions 3 and 7, respectively, of the cephem skeleton.