alpha-L-(+)-(2R,5R)-5-Fluoro-1-(2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl)cytosine
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Grundinformationen
- CAS
145986-26-1- Standard-SMILES
Nc1nc(=O)n([C@H]2CS[C@H](CO)O2)cc1F- InChIKey
XQSPYNMVSIKCOC-PHDIDXHHSA-N- Summenformel
- C8H10FN3O3S
- Durchschnittliche Molmasse
- 247,251 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 247,0426904
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- alpha-L-(+)-(2R,5R)-5-Fluoro-1-(2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl)cytosine
- IUPAC
- 4-Amino-5-fluoro-1-[(2R,5R)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrimidin-2(1H)-one
- Englischer Name
- 5-epi EMtricitabine
- Summenformel
- C8H10FN3O3S
- Molmasse
- 247.25
Namen und Synonyme
5-epi EMtricitabine(2R,5R)-EmtricitabineEmtricitabine 5-EpimerEmtricitabine Impurity 20Emtricitabine IP Impurity BEmtricitabine EP Impurity BEmtricitabine System Suitability Mixture A (Emtricitabine4-amino-5-fluoro-1-[(2R,5R)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrimidin-2-one2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-5-fluoro-1-[(2R,5R)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-Emtricitabine impurity 2/5-epi Emtricitabine/4-amino-5 fluoro-1-[(2R,5R)-2-hydroxymethyl)-1,3-oxathiolane-5-yl]pyrimidin-2(1H)-one
Datenbank-Bezeichner
- CAS
145986-26-1、146726-77-4- PubChem CID
- 454519
- DTXSID
DTXSID30163233- ChEMBL
CHEMBL292175- UNII
- 3F3F7L71JJ、9NWD5Z8Q3A
- Nikkaji
- J528.669G
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 166 °C · >166°C (dec.)
- storage temp.
- -20 °C · Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
- Löslichkeit
- DMSO (Slightly), Methanol (Slightly), Water (Slightly)
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- White to Pale Beige
- Stabilität
- Hygroscopic
- InChI
- InChI=1S/C8H10FN3O3S/c9-4-1-12(8(14)11-7(4)10)5-3-16-6(2-13)15-5/h1,5-6,13H,2-3H2,(H2,10,11,14)/t5-,6-/m1/s1
- InChIKey
- XQSPYNMVSIKCOC-PHDIDXHHSA-N
- SMILES
- C1(=O)N([C@@H]2O[C@@H](CO)SC2)C=C(F)C(N)=N1
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Alarmwort
- Warnung
- Gefahrenhinweise
- Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H302
Chemie und Industrie
Anwendungen
Verwenden5-epi Emtricitabine is an epimer of Emtricitabine (E525000), a nucleoside reverse transcriptase inhibitor approved for treatment of human immunodeficiency virus (HIV) 1, and also has antagonistic activity against the hepatitis B virus. 5-epi Emtricitabine is also used as a reagent for the synthesis of β-L-(2R,5S)- and α-L-(2R,5R)-1,3-oxathiolane-pyrimidine and -purine nucleosides as potential HIV agents.
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