1-Palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
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Grundinformationen
- CAS
17364-16-8- Standard-SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C- InChIKey
ASWBNKHCZGQVJV-HSZRJFAPSA-N- Summenformel
- C24H50NO7P
- Durchschnittliche Molmasse
- 495,638 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 495,33248957
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 1-Palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
- IUPAC
- (2R)-3-(Hexadecanoyloxy)-2-hydroxypropyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
- Englischer Name
- 1-Palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
- Summenformel
- C24H50NO7P
- Molmasse
- 495.63
Namen und Synonyme
LYSO-PC1-PALMITOYL-2-HYDROXY-SN-GLYCERO-3-PHOSPHOCHOLINE16:0 LYSO PC1-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholineLYSO-PPCPalmitoyl Lyso-phosphocholine1-Pal PCP-LYSO-PCCholine Impurity 1LysoFos Choline 16
Datenbank-Bezeichner
- CAS
17364-16-8- PubChem CID
- 460602
- DTXSID
DTXSID30914020- ChEMBL
CHEMBL3093100- ChEBI
CHEBI:72998- UNII
- JD6PYE3XUX
- Nikkaji
- J642.162H
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 253 °C · 253 °C
- storage temp.
- -20 °C · -20°C
- Löslichkeit
- Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- White to Off-White
- Biologische Quelle
- synthetic
- BRN
- 5385682 · 5385682
- InChI
- InChI=1S/C24H50NO7P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-24(27)30-21-23(26)22-32-33(28,29)31-20-19-25(2,3)4/h23,26H,5-22H2,1-4H3/t23-/m1/s1
- InChIKey
- ASWBNKHCZGQVJV-HSZRJFAPSA-N
- SMILES
- O(C(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C[C@H](COP(OCC[N+](C)(C)C)([O-])=O)O
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- F
- 10-21
- wgk
- 3
- hs_code
- 2923.20.2000
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
Beschreibung1-Palmitoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-PC is the ubiquitous lipid species generated following phospholipase A2 (PLA2) hydrolysis of phosphatidylcholine. It increases the production of reactive oxygen species (ROS) and decreases superoxide dismutase (SOD) and endothelial nitric oxide synthase (eNOS) protein levels and phosphorylation of ERK1/2 in human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) when used at a concentration of 125 μM. 1-Palmitoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-PC potentiates the secretion of IL-6, IL-1β, IL-12, and TNF-α in LPS-stimulated M1 macrophages, but has no effect on CD163, CD206, CD36, or IL-10 in LPS-stimulated M2 macrophages when used at concentrations of 0.3 and 1.0 μM. It increases TGF-β1 production and enhances Foxp3 protein levels in Treg cells in isolated human peripheral blood when used at a concentration of 10 μM. 1-Palmitoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-PC enhances neutrophil function, bacterial clearance, and survival in mouse models of sepsis when administered at a dose of 10 mg/kg.
VerwendenA lipid biomarker for stable and unstable heart disease.
Anbieter100 Anbieter
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