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Anemonin

HCID 46173847
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Grundinformationen

CAS
508-44-1
Standard-SMILES
O=C1C=C[C@]2(CC[C@]23C=CC(=O)O3)O1
InChIKey
JLUQTCXCAFSSLD-NXEZZACHSA-N
Summenformel
C10H8O4
Durchschnittliche Molmasse
192,17 g/mol
Monoisotopische Masse
192,04225874

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Anemonin
IUPAC
(5S,6S)-1,7-Dioxadispiro[4.0.4~6~.2~5~]dodeca-3,9-diene-2,8-dione
Englischer Name
anemonin
Summenformel
C10H8O4
Molmasse
192.17

Namen und Synonyme

ANEMONIN(P)Anemonin (6CI)Anemone camphorPulsatilla camphorAnemonin (Standard)Anemonin/Pulsatilla camphor1,7-dioxadispiro[4.0.4^{6}.2^{5}]dodeca-3,9-diene-2,8-dione(5S,6S)-1,7-dioxadispiro[4.0.4.2]dodeca-3,9-diene-2,8-dione1,7-dioxadispiro[4.0.4^{6}.2^{5}]dodeca-3,9-diene-2,8-quinone(5R,6R)-rel-1,7-Dioxadispiro[4.0.4.2]dodeca-3,9-diene-2,8-dione

Datenbank-Bezeichner

CAS
508-44-1
PubChem CID
46173847
DTXSID
DTXSID70903913
ChEBI
CHEBI:80791
UNII
G99XG5B674
Nikkaji
J2.559.832F

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
157 · 157-158℃
Siedepunkt
248.14 °C · 248.14°C (rough estimate)
Dichte
1.45 · 1.45
Brechungsindex
1.444 · 1.4440 (estimate)
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
Insoluble Diethyl ether
Major Application
food and beverages
InChI
InChI=1/C10H8O4/c11-7-1-3-9(13-7)5-6-10(9)4-2-8(12)14-10/h1-4H,5-6H2/t9-,10-/s3
InChIKey
JLUQTCXCAFSSLD-DPIMBTEZNA-N
SMILES
O1[C@]2(CC[C@]32C=CC(=O)O3)C=CC1=O |&1:1,4,r|

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
WGK 3
Toxizität
LD50 i.p. in mice: 150 mg/kg (Brodersen, Kjaer)
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungAnemonin (ANE) is a natural bioactive compound, an active compound of C. crassifolia, that regulates tyrosinase-related proteins and mRNAs in human melanocytes and inhibits melanin synthesis, making it a potential cosmetic ingredient. In addition, Anemonin has anti-aging properties, and it has been shown that ANE ameliorates human diploid fibroblast 2BS and IMR90 cellular senescence via the PARP1-NAD+-SIRT1 signalling pathway.

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