(2S)-2-({[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-2-methylpent-4-enoic acid
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Grundinformationen
- CAS
288617-71-0- Standard-SMILES
C=CC[C@](C)(NC(=O)OCC1c2ccccc2-c2ccccc21)C(=O)O- InChIKey
FNCSRFHDUZYOCR-NRFANRHFSA-N- Summenformel
- C21H21NO4
- Durchschnittliche Molmasse
- 351,402 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 351,14705815
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- (2S)-2-({[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-2-methylpent-4-enoic acid
- IUPAC
- (2S)-2-({[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-2-methylpent-4-enoic acid
- Englischer Name
- (S)-N-Fmoc-2-(2'-propylenyl)alanine
- Summenformel
- C21H21NO4
- Molmasse
- 351.4
Namen und Synonyme
Fmoc-alpha-All-D-Ala-OHFmoc-α-Me-Gly(Allyl)-OH(S)-N-FMOC-Α-ALLYLALANINE(S)-N-Fmoc-A-Allylalanine(S)-N-Fmoc-alpha-allylalanineFmoc-(S)-2-(2-propenyl)Ala-OHFmoc-(S)-2-(2-propenyl)alanine(S)-N-Fmoc-α-2-n-propenylalanineFmoc-alpha-methyl-L-allylglycine(S)-N-Fmoc-2-(2'-propenyl)alanine
Datenbank-Bezeichner
- CAS
288617-71-0- PubChem CID
- 46737294
- DTXSID
DTXSID40673974- EC Number
- 803-596-8
- Nikkaji
- J1.366.544C
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 564.3 · 564.3±45.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.224 · 1.224
- storage temp.
- -20 °C · Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
- Aggregatzustand
- liquid
- pka
- 3.81 · 3.81±0.11(Predicted)
- Farbe
- pale yellow
- Major Application
- peptide synthesis
- InChI
- InChI=1S/C21H21NO4/c1-3-12-21(2,19(23)24)22-20(25)26-13-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h3-11,18H,1,12-13H2,2H3,(H,22,25)(H,23,24)/t21-/m0/s1
- InChIKey
- FNCSRFHDUZYOCR-NRFANRHFSA-N
- SMILES
- C(O)(=O)[C@](NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O)(C)CC=C
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- tsca
- No
- ridadr
- UN 3077 9 / PGIII
- risk_code
- 50
- hazard_code
- N
- safety_code
- 61
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
- Hazard Classifications
- Aquatic Acute 1
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenOlefinic alpha-methyl amino acid for peptide stapling. Upon incorporation of this amino acid into a peptide, along with another of the same or derivative with a different length of the olefinic side chain, the two can be ′stapled′ via a ring closing metathesis reaction with Grubb′s catalyst (product # 579726). The resulting stapled peptide macrocycle has been shown to stabilize the alpha-helical structure of peptides, which can lead to favorable biological characteristics such as increased proteolytic stability and cellular uptake.
Anbieter65 Anbieter
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Zugehörige Reaktionen
0
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Notizen zur Verbindung
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