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3-(3,4-Dichlorophenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one

HCID 46781014
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Grundinformationen

CAS
16289-13-7
Standard-SMILES
O=C1NC(O)(c2ccc(Cl)c(Cl)c2)c2ccccc21
InChIKey
SXUJTBDUNKPITB-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C14H9Cl2NO2
Durchschnittliche Molmasse
294,137 g/mol
Monoisotopische Masse
293,00103389

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
3-(3,4-Dichlorophenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
IUPAC
3-(3,4-Dichlorophenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
Englischer Name
Chlorthalidone Impurity G
Summenformel
C14H9Cl2NO2
Molmasse
294.13

Namen und Synonyme

Chloro ChlorthalidoneChlortalidone Impurity GChlorthalidone Impurity GChlorthalidone EP Impurity GChlortalidone EP Impurity GChlortalidone (Chlorthalidone) EP Impurity G3-(3,4-Dichlorophenyl)-3-hydroxy-phthalimidin(3-(3,4-Dichlorophenyl)-3-hydroxy-phthalimidine)3-(3,4-Dichlorophenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one3-(3,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-2H-isoindol-1-one

Datenbank-Bezeichner

CAS
16289-13-7
PubChem CID
46781014
DTXSID
DTXSID10675763
UNII
EYL26UC6Q7

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
197 · 197-2010C
storage temp.
-20 °C · -20°C Freezer
Löslichkeit
Acetonitrile (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White
Major Application
pharmaceutical small molecule
CAS Datenbank
16289 · 16289-13-7

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungChlorthalidone impurity G is a potential impurity found in commercial preparations of chlorthalidone that has moderate antihypertensive effects. Chlorthalidone is a thiazide-like diuretic that inhibits the Na+/Cl- cotransporter in the distal convoluted tubule of the kidney, which prevents reabsorption of sodium and chloride leading to a reduction in plasma volume and cardiac output. It also inhibits carbonic anhydrase (CA), including the isoforms CAVB, VII, IX, XII, and XIII (Kis = 2.8-23 nM) and, to a lesser extent, CAI, CAII, IV, VA, and VI (Kis = 138-1,347 nM), which may mediate its sustained vasodilatory activity. Dietary administration of chlorthalidone (8 mg per animal per day) reduces arterial hypertension and prevents or reduces ventricular hypertrophy in DOCA-salt hypertensive rats. Formulations containing chlorthalidone have been used alone or in combination with other antihypertensive agents to lower arterial blood pressure and as adjuvants to address edema caused by cardiac or renal disorders.

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