Fazarabine
Grundinformationen
- CAS
65886-71-7- Standard-SMILES
Nc1ncn([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]2O)c(=O)n1- InChIKey
NMUSYJAQQFHJEW-ARQDHWQXSA-N- Summenformel
- C8H12N4O5
- Durchschnittliche Molmasse
- 244,2 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 244,0807695
Überblick
Fazarabine is an N-glycosyl-1,3,5-triazine that is 4-amino-1,3,5-triazin-2(1H)-one substituted by a beta-D-arabinofuranosyl residue via an N-glycosidic linkage. A synthetic analogue of cytosine arabinoside and 5-azacytidine that incorporates structural features of both compounds, it shows good activity against a variety of transplanted tumors. It has a role as an antineoplastic agent. It is a N-glycosyl-1,3,5-triazine and a nucleoside analogue. It is functionally related to a beta-D-arabinofuranose.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Fazarabine
- IUPAC
- 4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3,5-triazin-2-one
- Englischer Name
- Fazarabine
- Summenformel
- C8H12N4O5
- Molmasse
- 244.2
Namen und Synonyme
FAZARABINE65886-71-7Ara-AC5-Azacytosine arabinosideFazarabinaFazarabinumKymarabineNSC-2812721-beta-D-Arabinofuranosyl-5-azacytosine5V71D8JOKKNSC 281272CHEBI:141077
Weitere Namen anzeigen
Azacytidine isomer Impurity 144-Amino-1-β-D-arabinofuranosyl-1,3,5-triazin-2(1H)-one1,3,5-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-β-D-arabinofuranosyl-Chlorcyclizine Hydrochloride (Chlorcyclizine EP Impurity A )4-Amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3,5-triazin-2-one4-amino-1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one
1-beta-D-arabinosyl-5-azacytosine1,3,5-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-beta-D-arabinofuranosyl-DTXSID4010243604-Amino-1-beta-D-arabinofuranosyl-1,3,5-triazin-2(1H)-onearabinofuranosyl-5-azacytosineara-5-azacytosineara-5-aza-CydRefChem:598815
Datenbank-Bezeichner
- CAS
65886-71-7
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- -2,2
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 141 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 4
- H-Brücken-Akzeptoren
- 5
- Frei drehbare Bindungen
- 2
- Schwere Atome
- 17
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 384
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
Solubility
Water > 16 (mg/mL)
Ethanol insoluble (mg/mL)
Dimethylsulfoxide > 165 (mg/mL)
Optical Rotation(c = 1.2, H2O) [a]25D = 121.5 ± 2
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 220 °C · 220 °C (decomp)
- Siedepunkt
- 534.5 · 534.5±60.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 2.08 · 2.08±0.1 g/cm3(Predicted)
- pka
- 13.46 · 13.46±0.70(Predicted)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
GHS-Klassifizierung
GHS Classification
Warning
H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.
Gefahrenhinweise
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)
Chemie und Industrie
Pharmakologische Informationen
MeSH Pharmacological ClassificationSubstances that inhibit or prevent the proliferation of NEOPLASMS.
Anwendungen
VerwendenAntineoplastic.
Anbieter20 Anbieter
济南百隆化学有限公司[email protected] · [email protected]
怀化元研达生物技术有限责任公司18711085600 · [email protected]
湖北瑞玛标物科技有限公司15787879035 15787875101 · [email protected]
怀化元研达生物技术有限责任公司18711085600; 18229999901 · [email protected]
杭州璟皓生物科技有限公司（原河南辛迪加生物）17513242016 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
台州南峰药物研究所[email protected] 18616377689 · [email protected]
TLC梯尔希（南京）药物研发有限公司18012923235 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司+86-0755-66853366 +86-13670046396 · [email protected]
BOC Sciences16314854226; +8616314854226 · [email protected]
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