3-(TRIETHYLSILYLOXY)-1,4-PENTADIENE
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Grundinformationen
- CAS
62418-65-9- Standard-SMILES
C=CC(C=C)O[Si](CC)(CC)CC- InChIKey
RCMWXQHEDHJRTI-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C11H22OSi
- Durchschnittliche Molmasse
- 198,382 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 198,14399185
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 3-(TRIETHYLSILYLOXY)-1,4-PENTADIENE
- IUPAC
- Triethyl[(penta-1,4-dien-3-yl)oxy]silane
- Englischer Name
- 3-Triethylsiloxy-1,4-pentadiene
- Summenformel
- C11H22OSi
- Molmasse
- 198.38
Namen und Synonyme
3-Triethylsiloxy-1,4-pentadiene3-(triethylsilyloxy)-1,4-pentadiene1,4-Pentadien-3-yloxy-triethylsilaneSilane, [(1-ethenyl-2-propen-1-yl)oxy]triethyl-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
62418-65-9- PubChem CID
- 5018389
- DTXSID
DTXSID30407563- EC Number
- 633-098-4
- Nikkaji
- J2.619.810K
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 74 · 74-75 °C/14 mmHg
- Brechungsindex
- 20 · n20/D 1.439
- Flammpunkt
- 58 °C · 58 °C
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- 2 Cl2 · sol pentane, benzene, THF, ether, CH2Cl2.
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- ridadr
- 1993
- safety_code
- 23-24/25
- hazard_class
- 3.2
- packing_group
- III
Chemie und Industrie
Anwendungen
Verwenden3-Triethylsilyloxy-1,4-pentadiene is used as a masked vinyl ketone synthon; a precursor for either the diene or dienophile in the intramolecular Diels–Alder reaction.) It may be used to prepare the useful 3-triethylsilyloxypentadienyl anion via metalation with sec-butyllithium (eq 1).A wide variety of electrophiles may be used and the selectivity is based on kinetics.The method has been used to prepare intermediates for intramolecular Diels–Alder reactions (eqs 4 and 5).
Darstellung
synthetische3-Triethylsilyloxy-1,4-pentadiene is by silylation of 3-hydroxy-1,4-pentadiene with chlorotriethylsilane.1,2 Other relatives of the title compound are available by silylation with chlorotrimethylsilane2 or t-butyldimethylchlorosilane3 3-Trimethylsilyloxy- 1,4-pentadiene is usually prepared and used in situ. Storage of 3-trimethylsilyl-1,4-pentadiene at 30°C is recommended. The dianion of the parent 3-hydroxy-1,4-pentadiene can also be prepared.
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SIGMA—
SIGMAALDRICH—
Zugehörige Reaktionen
0
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