8-Isopentenylnaringenin
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Grundinformationen
- CAS
68682-02-0- Standard-SMILES
CC(C)=CCc1c(O)cc(O)c2c1OC(c1ccc(O)cc1)CC2=O- InChIKey
LPEPZZAVFJPLNZ-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C20H20O5
- Durchschnittliche Molmasse
- 340,375 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 340,13107374
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 8-Isopentenylnaringenin
- IUPAC
- 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
- Englischer Name
- (+/-)-8-Prenylnaringenin
- Summenformel
- C20H20O5
- Molmasse
- 340.37
Namen und Synonyme
rac 8-Prenylnaringenin(±)-8-Prenylnaringenin(+/-)-8-PrenylnaringeninNaringenin 8-Prenyl Racemate2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-Methyl-2-buten-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-one(±)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-Methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
68682-02-0- PubChem CID
- 509245
- DTXSID
DTXSID00333502- ChEBI
CHEBI:188606- EC Number
- 998-789-8
- Nikkaji
- J936.413G
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 183 · 183-184 °C
- Siedepunkt
- 597.6 · 597.6±50.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.314 · 1.314±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 20 °C · −20°C
- Löslichkeit
- DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
- Aggregatzustand
- Light yellow powder
- pka
- 7.7 · 7.70±0.40(Predicted)
- Farbe
- Off-White to Pale Yellow
- Stabilität
- Light Sensitive
- Major Application
- food and beverages
- InChI
- 1S/C20H20O5/c1-11(2)3-8-14-15(22)9-16(23)19-17(24)10-18(25-20(14)19)12-4-6-13(21)7-5-12/h3-7,9,18,21-23H,8,10H2,1-2H3/t18-/m0/s1
- InChIKey
- LPEPZZAVFJPLNZ-SFHVURJKSA-N
- SMILES
- OC1=C(C(CC(C2=CC=C(O)C=C2)O3)=O)C3=C(CC=C(C)C)C(O)=C1
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- safety_code
- 22-24/25
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 DermalAcute Tox. 4 InhalationAcute Tox. 4 Oral
Chemie und Industrie
Anwendungen
Beschreibung(±)-8-Prenylnaringenin ((±)-8-PN) is a prenylflavonoid with potent estrogenic activity that can be isolated from hops. It inhibits both isoforms of the human estrogen receptor (ER; IC50s = 57 and 68 nM for ERα and ERβ, respectively). (±)-8-PN is effective in vivo, suppressing loss of bone mineral density in ovariectomized rats and blocking changes in tail skin temperature in a rat model of postmenopausal hot flashes.
Verwenden8-Prenylnaringenin is a prenylflavonoid, a class on non-steroidal phytoestrogen that mimicks and/or modulating endogenous estrogens via estrogen receptor binding.
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