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10b-(2-Methylbut-3-en-2-yl)-3-(2-methylpropyl)-6,10b,11,11a-tetrahydro-2H-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4(3H,5aH)-dione

HCID 51340320
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
215121-47-4
Standard-SMILES
C=CC(C)(C)C12CC3C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)N3C1Nc1ccccc12
InChIKey
HAXPBJUEOMQIJN-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C22H29N3O2
Durchschnittliche Molmasse
367,493 g/mol
Monoisotopische Masse
367,22597717

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
10b-(2-Methylbut-3-en-2-yl)-3-(2-methylpropyl)-6,10b,11,11a-tetrahydro-2H-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4(3H,5aH)-dione
IUPAC
10b-(2-Methylbut-3-en-2-yl)-3-(2-methylpropyl)-6,10b,11,11a-tetrahydro-2H-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4(3H,5aH)-dione
Englischer Name
BrevicoMpanine B
Summenformel
C22H29N3O2
Molmasse
367.48

Namen und Synonyme

BrevicoMpanine B2H-Pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4(3H,5aH)-dione, 10b-(1,1-dimethyl-2-propen-1-yl)-6,10b,11,11a-tetrahydro-3-(2-methylpropyl)-, (3R,5aS,10bR,11aS)-

Datenbank-Bezeichner

CAS
215121-47-4
PubChem CID
51340320
DTXSID
DTXSID30679783

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
DMF: soluble; DMSO: soluble; Ethanol: soluble; Methanol: soluble
Aggregatzustand
A solid

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungBrevicompanine B is a fungal metabolite originally isolated from P. brevicompactum that has plant growth and circadian rhythm regulatory activity. It inhibits hypocotyl elongation in lettuce seedlings when used at a concentration of 100 mg/L but does not inhibit elongation in rice seedlings at a concentration of 300 mg/L. Brevicompanine B (100 μM) inhibits primary root growth in Arabidopsis seedlings and disrupts the transcription of various genes involved in the regulation of plant circadian rhythm. It is active against P. falciparum with an IC50 value of 35 mg/ml.

VerwendenBrevicompanine B is a diketopiperazine-related metabolite produced by Penicillium and Aspergillus species. Brevicompanine B is active against the malaria parasite, Plasmodium falciparum, and shows pronounced plant growth regulatory activity but is devoid of antifungal or antibacterial activity.

Anbieter12 Anbieter

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