12-Oxo-phytodienoic acid

HCID 5280411CAS 85551-10-6
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Grundinformationen

Standard-SMILES
CC/C=C\C[C@@H]1C(=O)C=C[C@@H]1CCCCCCCC(=O)O
InChIKey
PMTMAFAPLCGXGK-JMTMCXQRSA-N
Summenformel
C18H28O3
Durchschnittliche Molmasse
292,4 g/mol
Monoisotopische Masse
292,20384476

Überblick

(15Z)-12-oxophyto-10,15-dienoic acid is an oxo carboxylic acid, a carbocyclic fatty acid and an olefinic fatty acid. It is a conjugate acid of a (15Z)-12-oxophyto-10,15-dienoate.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
12-Oxo-phytodienoic acid
IUPAC
8-[(1S,5S)-4-oxo-5-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-2-en-1-yl]octanoic acid
Englischer Name
8-[(3S,4S)-4α-[(Z)-2-Pentenyl]-5-oxo-1-cyclopentene-3α-yl]octanoic acid
Summenformel
C18H28O3
Molmasse
292.41

Namen und Synonyme

12-Oxo-phytodienoic acid85551-10-68-[(1S,5S)-4-oxo-5-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-2-en-1-yl]octanoic acidDTXSID60437058-((1S,5S)-4-oxo-5-((Z)-pent-2-enyl)cyclopent-2-en-1-yl)octanoic acidRefChem:1057435DTXCID402370512-Oxo phytodienoic acid12-Oxo-pdarac 12-Oxophytodienoic Acid12-OPDA(15Z)-12-Oxophyto-10,15-dienoic acid
Weitere Namen anzeigen
Cmc_7397Cmc_13962(9S,13S,15Z)-12-Oxo-10,15-phytodienoic acidcis-(+)-12-Oxo-phytodienoic acid,100ug in 100ul EtOH4-oxo-5α-2Z-pentenyl)-2-cyclopentene-1α-octanoic acid8-[(1S,5S)-5-[(Z)-2-Pentenyl]-4-oxo-2-cyclopentenyl]octanoic acid8-[(1S,5S)-4-Oxo-5-[(Z)-2-pentenyl]-2-cyclopentenyl]octanoic acid
(9S,13S)-12-oxo-phytodienoic acid(1S,5S)-4-Oxo-5-(2Z)-2-penten-1-yl-2-cyclopentene-1-octanoic acid12-Oxo-10,15(Z)-phytodienoic acid8-((1S,5S)-4-oxo-5-((Z)-pent-2-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-yl)octanoic acid(1S,2S)-3-oxo-2-(2'Z-pentenyl)cyclopent-4-eneoctanoic acid67204-66-48-{(1S,5S)-4-oxo-5-[(2Z)-pent-2-en-1-yl]cyclopent-2-en-1-yl}octanoic acido-Phytodienoic acid

Datenbank-Bezeichner

CAS
85551-10-6
PubChem CID
5280411
DTXSID
DTXSID6043705
ChEMBL
CHEMBL5641694
ChEBI
CHEBI:15560
Nikkaji
J264.010D

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
4,7
Polarare Oberfläche (TPSA)
54,4 Ų
H-Brücken-Donoren
1
H-Brücken-Akzeptoren
3
Frei drehbare Bindungen
11
Schwere Atome
21

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

LipidsFatty Acyls [FA] -> Octadecanoids [FA02] -> 12-oxophytodienoic acid metabolites [FA0201]
Collision Cross Section179.8 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: ESI-; Calculation: Single Field; Dataset: Oxylipins]

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
447.7 · 447.7±24.0 °C(Predicted)
Dichte
1.006 · 1.006±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-80 °C, · Store at -80°C, protect from light
Löslichkeit
25 mg/ml; · DMF: 25 mg/ml; DMSO: 15 mg/ml; Ethanol: 100 mg/ml; PBS pH 7.2: 2 mg/ml
Aggregatzustand
Liquid
pka
4.78 · 4.78±0.10(Predicted)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsdaten

Alarmwort
Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H225

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

Beschreibung12-oxo Phytodienoic acid (OPDA) is a biologically active, immediate precursor of 7-epi jasmonic acid. In addition to its link with jasmonic acid activity, OPDA appears to play an independent role in mediating resistance to pathogens and pests. As an endogenous signal transducer, OPDA has been shown to increase alkaloid biosynthesis in E. californica cell cultures, increase tendril coiling of B. dioica, and suppress jasmonic acid-induced programmed cell death in a conditional A. flu mutant.

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