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2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3-(β-D-glucofuranosyloxy)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on

Isoquercetin

HCID 5280804
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
21637-25-2
Standard-SMILES
O=c1c(O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12
InChIKey
OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRSA-N
Summenformel
C21H20O12
Durchschnittliche Molmasse
464,4 g/mol
Monoisotopische Masse
464,09547608

Überblick

Quercetin 3-O-beta-D-glucopyranoside is a quercetin O-glucoside that is quercetin with a beta-D-glucosyl residue attached at position 3. Isolated from Lepisorus contortus, it exhibits antineoplastic activityand has been found to decrease the rate of polymerization and sickling of red blood cells. It has a role as a geroprotector, an antioxidant, an antineoplastic agent, a histamine antagonist, a bone density conservation agent, an antipruritic drug, an osteogenesis regulator and a plant metabolite. It is a beta-D-glucoside, a tetrahydroxyflavone, a monosaccharide derivative and a quercetin O-glucoside. It is functionally related to a beta-D-glucose. It is a conjugate acid of a quercetin 3-O-beta-D-glucopyranoside(1-).

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Isoquercetin
IUPAC
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
Lokaler Name
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3-(β-D-glucofuranosyloxy)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on
Englischer Name
ISOQUERCITRIN
Summenformel
C21H20O12
Molmasse
464.38

Namen und Synonyme

IsoquercetinHirsutrinQuercetin 3-o-glucopyranoside3-GlucosylquercetinQuercetin 3-D-glucosideQuercetol 3-monoglucosideCONTIGOSIDE BQuercetin-3-O-glucopyranosideQuercetol 3-glucosideQuercetin 3-monoglucosideQuercetin 3-beta-glucosidequercetin glucoside
Weitere Namen anzeigen
QUERCETIN-3-O-GLUCOSIDEQUERCETIN-3-GLUCOSIDEISOQUERCITROSIDEIsotrifoliinnaringenin-7-O-β-D-glucosideQUERCETIN-3-O-BETA-GLUCOPYRANOSIDEISOTRIFOLINQuercetin 3-Quercitin-3-beta-D-glucofuranoside
Quercetin-3-glucoseQuercetin 3-beta-O-glucosideRonacare isoquercetinGlucosyl-3-quercetinquercetin 3-O-beta-D-glucopyranosideIsoquercetin, (-)-6HN2PC637TUNII-6HN2PC637T

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
0,4
Polarare Oberfläche (TPSA)
207 Ų
H-Brücken-Donoren
8
H-Brücken-Akzeptoren
12
Frei drehbare Bindungen
4
Schwere Atome
33
Formalladung
0
Komplexität
758

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
LipidsPolyketides [PK] -> Flavonoids [PK12] -> Flavones and Flavonols [PK1211]
LogP0.7
Melting Point238 - 242 °C
Physical DescriptionSolid

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
225 · 225-227°
Siedepunkt
916.3 · 916.3±65.0 °C(Predicted)
Dichte
1.87 · 1.87±0.1 g/cm3(Predicted)
FEMA
4225 · 4225 | ISOQUERCITRIN, ENZYMATICALLY MODIFIED
storage temp.
-20 °C · Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
Löslichkeit
DMSO (Slightly, Heated), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
Aggregatzustand

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 6 Einträge

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 100% (2 of 2) of all reports.

Not Classified

Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory.

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Gefahrenhinweise

Regulatory InformationStatus: Cease Manufacture Update: 10-11-2008 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/3865
Hazard Classes and Categories · 2 Einträge

Skin Irrit. 2 (100%)

Not Classified

Sicherheitsdaten

F
10-23
wgk
3
ridadr
2811
hs_code
29389090
RTECS-Nr.
LK8960000
safety_code
24/25

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

Cellular LocationsCytoplasm

Anwendungen

OccurrenceReported found in Gossypium spp.

VerwendenIsoquercitroside is a flavonoid compound that is within medicinal plants which displays various biological activity. This includes inhibition of adipocyte differentiation.

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A quercetin O-glucoside in which a glucofuranosyl residue is attached at position 3 of quercetin via a beta-glycosidic linkage.

Zugehörige Reaktionen

5
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 83468
HRID 83468als Produktuspto-grants-2014_09
Reaktionsgleichung von HRID 638761
HRID 638761als Produktuspto-grants-2010_04
Reaktionsgleichung von HRID 638762
HRID 638762als Produktuspto-grants-2010_04
Reaktionsgleichung von HRID 638763
HRID 638763als Produktuspto-grants-2010_04
Reaktionsgleichung von HRID 1862502
HRID 1862502als Eduktuspto-grants-2003_03

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Datenbank-Bezeichner

CAS
21637-25-2、482-35-9
PubChem CID
5280804
DTXSID
DTXSID3041110
ChEMBL
CHEMBL250450
ChEBI
CHEBI:68352
UNII
6HN2PC637T
EC Number
483-280-0、640-533-1
Nikkaji
J263.910F
Solid
pka
6.17 · 6.17±0.40(Predicted)
Farbe
Yellow to Dark Yellow
Geruch (Odor)
odorless
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
ANTIOXIDANT
InChIKey
OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRSA-N
SMILES
C1(OC2=C(C(O)=CC(O)=C2)C(=O)C=1O[C@H]1[C@H](O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)C1C=CC(O)=C(O)C=1 |&1:14,15,17,18,20,r|
LogP
0.82 · 0.82