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5,7-Dihydroxychromone

HCID 5281343
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Grundinformationen

CAS
31721-94-5
Standard-SMILES
O=c1ccoc2cc(O)cc(O)c12
InChIKey
NYCXYKOXLNBYID-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C9H6O4
Durchschnittliche Molmasse
178,143 g/mol
Monoisotopische Masse
178,02660867

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
5,7-Dihydroxychromone
IUPAC
5,7-Dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
Englischer Name
5,7-dihydroxychromone
Summenformel
C9H6O4
Molmasse
178.14

Namen und Synonyme

5,7-Dihydroxy-4H-chroMen-4-oneDihydroxychromone7-Dihydroxychromone5,7-Dihydroxy-4-chromone5,7-Dihydroxychromone-RM5,7-Dihydroxychromen-4-one5,7-Dihydroxy-γ-chromene-4-one5,7-Dihydroxychromone (Standard)5,7-Dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one5,7-Dihydroxychromone, 10 mM in DMSO

Datenbank-Bezeichner

CAS
31721-94-5
PubChem CID
5281343
DTXSID
DTXSID30185617
ChEMBL
CHEMBL3604316
ChEBI
CHEBI:2007
Nikkaji
J88.738B

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
232 · 232-273℃
Siedepunkt
399 ℃ · 399℃
Dichte
1.563 · 1.563
Flammpunkt
171 ℃ · 171℃
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
2 O; · insoluble in H2O; ≥5.41 mg/mL in EtOH with gentle warming; ≥7.05 mg/mL in DMSO
Aggregatzustand
solid
pka
6.57 · 6.57±0.20(Predicted)
Farbe
White to light yellow
Major Application
food and beverages
InChI
1S/C9H6O4/c10-5-3-7(12)9-6(11)1-2-13-8(9)4-5/h1-4,10,12H
InChIKey
NYCXYKOXLNBYID-UHFFFAOYSA-N
SMILES
O1c2c(c(cc(c2)O)O)C(=O)C=C1

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
WGK 3
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

Beschreibung5,7-Dihydroxychromone is a flavone decomposition product that has been found in A. hypogaea and has diverse biological activities, including antimicrobial, antioxidant, and neuroprotective properties. It reduces radial growth of the soil pathogenic fungi R. solani and S. rolfsii (IC50s = 18 and 26 μM, respectively) but has no effect on soil pathogenic bacteria of the genus Bradyrhizobium. 5,7-Dihydroxychromone (0.4, 2, and 10 μM) reduces increases in apoptosis and the levels of reactive oxygen species (ROS) induced by 6-OHDA in SH-SY5Y neuroblastoma cells. It also increases the levels of HO-1, NQO1, and GCLc in SH-SY5Y cells when used at concentrations ranging from 0.08 to 10 μM.

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