Chartreusin
Grundinformationen
- CAS
6377-18-0- Standard-SMILES
CO[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](C)O[C@H](O[C@H]2[C@H](Oc3cccc4c(O)c5c(=O)oc6ccc(C)c7c(=O)oc(c34)c5c67)O[C@H](C)[C@H](O)[C@@H]2O)[C@@H]1O- InChIKey
PONPPNYZKHNPKZ-RYBWXQSLSA-N- Summenformel
- C32H32O14
- Durchschnittliche Molmasse
- 640,6 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 640,1792057
Überblick
Chartreusin is a glycoside and a benzochromenone.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Chartreusin
- IUPAC
- 3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-8-hydroxy-15-methyl-11,18-dioxapentacyclo[10.6.2.02,7.09,19.016,20]icosa-1(19),2(7),3,5,8,12(20),13,15-octaene-10,17-dione
- Englischer Name
- CHARTREUSIN
- Summenformel
- C32H32O14
- Molmasse
- 640.59
Namen und Synonyme
Chartreusin6377-18-0Antibiotic X-465AHS0H395E3ODTXSID20930431Benzo(h)(1)benzopyrano(5,4,3-cde)(1)benzopyran-5,12-dione, 10-((6-deoxy-2-O-(6-deoxy-3-O-methyl-alpha-D-galactopyranosyl)-beta-D-galactopyranosyl)oxy)-6-hydroxy-1-methyl-NSC-51593-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-8-hydroxy-15-methyl-11,18-dioxapentacyclo[10.6.2.02,7.09,19.016,20]icosa-1(19),2(7),3,5,8,12(20),13,15-octaene-10,17-dione3-((2S,3R,4S,5R,6R)-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl)oxy-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxy-8-hydroxy-15-methyl-11,18-dioxapentacyclo(10.6.2.02,7.09,19.016,20)icosa-1(19),2(7),3,5,8,12(20),13,15-octaene-10,17-dioneRefChem:125068DTXCID901359158(1R,2R,3aS,8aR)-1-((Z)-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)pent-3-enyl)-1-(hydroxymethyl)-2,5-dimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydroazulene-3a-carbaldehyde
Weitere Namen anzeigen
nsc5159antibioticx-465a
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 2,1
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 200 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 5
- H-Brücken-Akzeptoren
- 14
- Frei drehbare Bindungen
- 5
- Schwere Atome
- 46
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 1.150
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
DrugsPharmaceuticals -> Antibiotics
LogP1.8
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 185 ℃ · 185℃
- Siedepunkt
- 592.39 °C · 592.39°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.3027 · 1.3027 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.613 · 1.6130 (estimate)
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- Chloroform (Slightly, Heated), Methanol (Slightly), Pyridine (Slightly)
- Aggregatzustand
- Yellow solid.
- pka
- 6 · 6+-.0.20(Predicted)
- Farbe
- Light Yellow to Yellow
- Wasserlöslichkeit
- 15 mg/L · 15mg/L(25 ºC)
- Stabilität
- Hygroscopic
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
GHS-Klassifizierung
GHS Classification
Warning
H351 (100%): Suspected of causing cancer [Warning Carcinogenicity]
P203, P280, P318, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 66 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.
Gefahrenhinweise
Hazard Classes and CategoriesCarc. 2 (100%)
Sicherheitsdaten
- hs_code
- 29419000
- risk_code
- 40
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 22-36/37/39-45
Chemie und Industrie
Pharmakologische Informationen
MeSH Pharmacological ClassificationChemical substances, produced by microorganisms, inhibiting or preventing the proliferation of neoplasms.
Anwendungen
VerwendenChartreusin is an antitumour antibiotic that binds to GC-rich tracts in DNA, with a clear preference for B-DNA over Z-DNA. It inhibits RNA synthesis and causes single-strand scission of DNA via the formation of free radicals. Chartreusin is also a potent inhibitor of topoisomerase II.
Zugehörige Reaktionen
2
Notizen zur Verbindung
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