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Yangonin

HCID 5281575
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
500-62-9
Standard-SMILES
COc1ccc(/C=C/c2cc(OC)cc(=O)o2)cc1
InChIKey
XLHIYUYCSMZCCC-VMPITWQZSA-N
Summenformel
C15H14O4
Durchschnittliche Molmasse
258,273 g/mol
Monoisotopische Masse
258,08920893

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Yangonin
IUPAC
4-Methoxy-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2H-pyran-2-one
Englischer Name
YANGONIN
Summenformel
C15H14O4
Molmasse
258.27

Namen und Synonyme

YanY100550YANGONINYangonin-RMYangonin (CRM)11-METHOXYYANGONINyangonin (Standard)yangonin, 10 mM in DMSOYangoninpproved, it should be4-methoxy-6-(p-methoxystyryl)-2h-pyran-2-on

Datenbank-Bezeichner

CAS
500-62-9
PubChem CID
5281575
DTXSID
DTXSID4034102
ChEMBL
CHEMBL1098658
ChEBI
CHEBI:10089
UNII
R970U49V3C
EC Number
686-154-5
Nikkaji
J589.928A、J6.190E

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
155 · 155-157°
Siedepunkt
487.6 · 487.6±45.0 °C(Predicted)
Dichte
1.325 g/cm3 · 1.325 g/cm3
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
Pale Yellow to Pale Green
BRN
230710 · 230710
Stabilität
Light Sensitive
Major Application
food and beverages
InChI
1S/C15H14O4/c1-17-12-6-3-11(4-7-12)5-8-13-9-14(18-2)10-15(16)19-13/h3-10H,1-2H3/b8-5+
InChIKey
XLHIYUYCSMZCCC-VMPITWQZSA-N
SMILES
COc1ccc(cc1)\C=C\C2=CC(OC)=CC(=O)O2
LogP
1.75 · 1.750 (est)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungYangonin is a natural kavalactone from the kava plant, P. methysticum. It enhances the binding of bicuculline at the γ-amino butyric acid (GABA) receptor GABAA at 1.0 μM. Yangonin also binds the central cannabinoid (CB1) receptor with a Ki value of 0.72 μM, but whether it serves as an agonist or antagonist at this receptor remains to be determined. Yangonin blocks the activation of NF-κB by TNF-α. It also inhibits anchorage-dependent and independent growth of bladder cancer cell lines through induction of autophagic cell death (IC50s = 15-59 mg/mL).

VerwendenA lactone isolated from the Kava plant (Piper methysticum). rokawain, methysticin, dihydromethysticin, yangonin, and desmethoxyyangonin are the six major kavalactones. Kava beverages and other preparations are known to be anxiolytic and are used for anxiety d isorders. a supplements.

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