3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-benzopyron
3-Methylquercetin
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Grundinformationen
- CAS
480-19-3- Standard-SMILES
COc1cc(-c2oc3cc(O)cc(O)c3c(=O)c2O)ccc1O- InChIKey
IZQSVPBOUDKVDZ-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C16H12O7
- Durchschnittliche Molmasse
- 316,265 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 316,05830272
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 3-Methylquercetin
- IUPAC
- 3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
- Lokaler Name
- 3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-benzopyron
- Englischer Name
- Isorhamnetin
- Summenformel
- C16H12O7
- Molmasse
- 316.26
Namen und Synonyme
QUERCETIN-3-METHYLETHERsorhamnetin3-METHYLQUERCETINISOHAMNETINisorhamnetol3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)chromen-4-one3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-onec.i.75680IsorhanetinISORHAMNETIN
Datenbank-Bezeichner
- CAS
480-19-3- PubChem CID
- 5281654
- DTXSID
DTXSID10197379- ChEMBL
CHEMBL379064- ChEBI
CHEBI:6052- UNII
- 07X3IB4R4Z
- EC Number
- 207-545-5
- Nikkaji
- J1.543A
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 307 °C · 307°C
- Siedepunkt
- 599.4 · 599.4±50.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.634 · 1.634±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- 10 mg/ml; · DMF: 10 mg/ml; DMSO: 20 mg/ml; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
- pka
- 6.31 · 6.31±0.40(Predicted)
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- Light yellow to Amber to Dark green
- BRN
- 44723 · 44723
- Stabilität
- Hygroscopic
- Major Application
- metabolomicsvitamins, nutraceuticals, and natural products
- Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
- SKIN PROTECTING
- InChI
- InChI=1S/C16H12O7/c1-22-11-4-7(2-3-9(11)18)16-15(21)14(20)13-10(19)5-8(17)6-12(13)23-16/h2-6,17-19,21H,1H3
- InChIKey
- IZQSVPBOUDKVDZ-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C1(C2=CC=C(O)C(OC)=C2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C=1O
- LogP
- 1.76 · 1.760 (est)
- CAS Datenbank
- 480 · 480-19-3(CAS DataBase Reference)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- hs_code
- 29329990
- RTECS-Nr.
- LK9275450
- risk_code
- 36/37/38-40
- hazard_code
- Xi,Xn
- safety_code
- 22-36-26-36/37
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenIsorhamnetin is a natural flavonol aglycone that is the 3-methyl metabolite of quercetin . It has antioxidant activity and inhibits xanthine oxidase (IC50 = 0.40 μM). Isorhamnetin also competitively inhibits the human multidrug and toxic compounds extrusion transporter 1 (Ki = 0.32 μM), which has an important role in the excretion of xenobiotics at the kidney and liver. It has also been reported to potentiate the neurological actions of nerve growth factor, diminish the cardiotoxic impact of doxorubicin, and have beneficial anti-cancer effects.
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