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3,3',4,4',5',7-Hexahydro-2-phenyl-4H-chromen-4-on

3,3',4,4',5',7-Hexahydro-2-phenyl-4H-chromen-4-one

HCID 5281672
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
529-44-2
Standard-SMILES
O=c1c(O)c(-c2cc(O)c(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12
InChIKey
IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C15H10O8
Durchschnittliche Molmasse
318,237 g/mol
Monoisotopische Masse
318,03756728

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
3,3',4,4',5',7-Hexahydro-2-phenyl-4H-chromen-4-one
IUPAC
3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
Lokaler Name
3,3',4,4',5',7-Hexahydro-2-phenyl-4H-chromen-4-on
Englischer Name
Myricetin
Summenformel
C15H10O8
Molmasse
318.24

Namen und Synonyme

3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4H-chromen-4-oneMYRICETOLbayberry bark extractMYRICETIN 95%CANNABISCETINMYRISETINMYRICETINNSC 407290LDN 0014058Myricetin>

Datenbank-Bezeichner

CAS
529-44-2
PubChem CID
5281672
DTXSID
DTXSID8022400
ChEMBL
CHEMBL164
ChEBI
CHEBI:18152
UNII
76XC01FTOJ
EC Number
208-463-2
Nikkaji
J1.585G

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
300 °C · >300 °C(lit.)
Siedepunkt
377.41 °C · 377.41°C (rough estimate)
Dichte
1.4222 · 1.4222 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4395 · 1.4395 (estimate)
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
10 mg/mL, · ethanol: soluble10mg/mL, clear to very faintly turbid, yellow to very deep greenish-yellow
pka
6.3 · 6.30±0.40(Predicted)
Aggregatzustand
crystalline
Farbe
Yellowish Brown
Wasserlöslichkeit
Soluble in dimethyl sulfoxide,dimethyl formamide and ethanol. Insoluble in water.
Merck
14 · 14,6332
BRN
332331 · 332331
Stabilität
Hygroscopic
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
ANTIOXIDANTSKIN CONDITIONING
InChI
1S/C15H10O8/c16-6-3-7(17)11-10(4-6)23-15(14(22)13(11)21)5-1-8(18)12(20)9(19)2-5/h1-4,16-20,22H
InChIKey
IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Oc1cc(O)c2C(=O)C(O)=C(Oc2c1)c3cc(O)c(O)c(O)c3
LogP
1.206 · 1.206 (est)
CAS Datenbank
529 · 529-44-2(CAS DataBase Reference)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

F
10
wgk
3
hs_code
29329990
RTECS-Nr.
LK8646000
safety_code
24/25
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Giftige Stoffe Daten
529-44-2(Hazardous Substances Data)

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungMyricetin[529-44-2] is a flavonoid compound found in many fruits and vegetables, including red wine, that acts as a powerful antioxidant. Myricetin inhibits TBARS formation with an IC50 value of 6.34 and at 20 μM, blocks oxLDL uptake by U937-derived macrophages, reducing CD36 expression. Myricetin demonstrates potent chemopreventative potential by binding JAK1/STAT3 to inhibit the neoplastic transformation of murine JB6 P+ cells and inhibiting MEK1 kinase activity.

VerwendenMyricetin is used as an antioxidant. It is a cell-permeable flavonoid used in inflammatory, diabetes, and cancer studies. It is effective in protecting neurons against oxidative stresses. Further, it inhibits yeast alfa-glucosidase,1 glyoxalase I in vitro and bovine milk xanthine oxidase.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one3-[(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4H-benzopyran-4-on5,7-Dihydroxy-3,3',4',5'-tetramethoxyflavoneDihydromyricetin

Nachgelagerte Produkte

D-Galaktopyranuronsure6-Desoxy-D-glucoseD-Galaktopyranose6-Desoxy-L-mannose

Zugehörige Reaktionen

0
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Galactose

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梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
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Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionChEBI: Myricetin is a hexahydroxyflavone that is flavone substituted by hydroxy groups at positions 3, 3', 4', 5, 5' and 7. It has been isolated from the leaves of Myrica rubra and other plants. It has a role as a cyclooxygenase 1 inhibitor, an antineoplastic agent, an antioxidant, a plant metabolite, a food component, a hypoglycemic agent and a geroprotector. It is a hexahydroxyflavone and a 7-hydroxyflavonol. It is a conjugate acid of a myricetin(1-).